Em 1611, o próspero comerciante de Antuérpia Rogier Clarisse posou para Peter Paul Rubens no auge da fama inicial do artista, tornando este retrato um dos poucos retratos identificados com segurança dos primeiros anos de Rubens em sua cidade natal. O nome de Clarisse aparece nos registros da guilda da cidade como um destacado comerciante de tecidos, e sua decisão de encomendar um retrato a Rubens—um pintor já procurado pelas cortes europeias—sinaliza tanto sua ambição quanto o crescente poder da classe mercantil de Antuérpia. A menção mais antiga da pintura está no inventário da família Clarisse de 1620, onde é descrita simplesmente como "a imagem de Rogier, feita pela própria mão de Rubens". Rubens escolheu retratar Clarisse não na rigidez formal dos retratos neerlandeses anteriores, mas em um momento de envolvimento sereno: o olhar direto do retratado e os lábios levemente entreabertos sugerem uma conversa interrompida.

As ricas e escuras vestimentas, adornadas com sutil renda, sinalizam tanto riqueza quanto contenção, enquanto a pesada corrente de ouro que repousa sobre seu peito marca seu status como membro da elite da cidade. O tratamento quente e fluido da carne e do tecido, e o fundo luminoso, evocam os anos italianos de Rubens—especialmente a influência de Tiziano—mas a imediata psicologia é inteiramente de Rubens. Onde um contemporâneo como Anthony van Dyck poderia ter enfatizado a elegância, Rubens nos dá presença e vitalidade. A história subsequente de Retrato de Rogier Clarisse é menos bem documentada do que a dos grandiosos altares de Rubens.

Após sua menção nos registros da família Clarisse, o paradeiro da pintura é incerto por quase dois séculos, até que surgiu em uma coleção parisiense no final do século XIX. Desde então, passou por várias mãos privadas antes de entrar no domínio público. Hoje, ela se apresenta como um testemunho inicial da habilidade de Rubens como retratista e como uma janela para as ambições da elite mercantil de Antuérpia no início do século XVII.