Nel 1611, il prospero mercante di Anversa Rogier Clarisse posò per Peter Paul Rubens al culmine della fama precoce dell'artista, rendendo questo ritratto uno dei pochi ritratti identificabili con certezza dei primi anni di Rubens nella sua città natale. Il nome di Clarisse appare nei registri della corporazione della città come un importante commerciante di tessuti, e la sua decisione di commissionare un ritratto a Rubens—un pittore già ricercato dalle corti europee—segnala sia la sua ambizione che il crescente potere della classe mercantile di Anversa. La menzione più antica del dipinto si trova nell'inventario della famiglia Clarisse del 1620, dove è descritto semplicemente come "il ritratto di Rogier, fatto a mano da Rubens". Rubens scelse di ritrarre Clarisse non nella rigidità formale dei ritratti fiamminghi precedenti, ma in un momento di coinvolgimento sereno: lo sguardo diretto del soggetto e le labbra leggermente dischiuse suggeriscono una conversazione interrotta.

I ricchi e scuri abiti, rifiniti con pizzo sottile, segnalano sia ricchezza che moderazione, mentre la pesante catena d'oro che pende sul suo petto segna il suo status di membro dell'élite cittadina. La calda e fluida gestione della carne e del tessuto, insieme allo sfondo luminoso, richiamano gli anni italiani di Rubens—soprattutto l'influenza di Tiziano—ma l'immediatezza psicologica è tutta di Rubens. Dove un contemporaneo come Anthony van Dyck avrebbe potuto enfatizzare l'eleganza, Rubens ci offre presenza e vitalità. La storia successiva del Ritratto di Rogier Clarisse è meno documentata rispetto a quella dei grandiosi altari di Rubens.

Dopo la sua menzione nei registri della famiglia Clarisse, la posizione del dipinto rimane incerta per quasi due secoli, fino a quando non riemerse in una collezione parigina alla fine del XIX secolo. Da allora, è passata attraverso diverse mani private prima di entrare nel dominio pubblico. Oggi, si erge come una testimonianza precoce dell'abilità di Rubens come ritrattista e come una finestra sulle ambizioni dell'élite mercantile di Anversa all'inizio del XVII secolo.