Когда Антони ван Дейк написал Голову мужчины в падающем воротнике в 1628 году, он находился на переломном этапе своей карьеры, только что вернувшись в Антверпен после своих формирующих лет в Италии. Этот период ознаменовал его переход от многообещающего ученика к востребованному портретисту, и считается, что это исследование является частью его подготовки к грандиозной серии портретов, которую он вскоре начнет создавать для английского двора. Непринужденность и неформальность позы сидящего человека заставили некоторых ученых предположить, что это не заказной портрет, а скорее этюд с натуры — упражнение по запечатлению мимолетных выражений и игры света на коже. Картина предлагает незащищенный момент: взгляд мужчины слегка отвлечен, его губы приоткрыты, как будто он пойман в раздумьях, а четкий ленивый воротник обрамляет его лицо.

Мастихин ван Дейка свободен и живой, особенно в обращении с волосами и тонкими тенями под глазами, что намекает как на молодость, так и на усталость. Сам падающий воротник — модный элемент того времени, более мягкий и менее формальный, чем крахмальные воротники предыдущих десятилетий — сигнализирует о переходе к натурализму в портретной живописи, направление, также наблюдаемое в поздних работах Питера Паула Рубенса, наставника ван Дейка. В отличие от более театральных композиций Рубенса, ван Дейк здесь предпочитает близость и психологическую глубину, приглашая зрителей задуматься о внутреннем мире сидящего. Точная идентичность сидящего и первоначальная цель Головы мужчины в падающем воротнике остаются неизвестными, а сам медиум — является ли это маслом на холсте или панели — все еще обсуждается среди кураторов.

Что точно известно, так это то, что такие исследования были важны для метода ван Дейка, служа как упражнениями, так и справочными материалами для его более формальных заказов. На протяжении веков картина тихо проходила через частные коллекции, время от времени появляясь в аукционных записях, но никогда не покидая тень дебатов о принадлежности, которые часто окружают неформальные работы ван Дейка. Сегодня она стоит как свидетельство неугомонного эксперимента художника в ключевом году, предлагая редкий взгляд на практику студии одного из самых влиятельных портретистов барокко.