Quando Anthony van Dyck dipinse Testa di un uomo con un colletto cadente nel 1628, si trovava in un momento cruciale della sua carriera, appena tornato ad Anversa dopo gli anni formativi in Italia. Questo periodo segnò la sua transizione da apprendista promettente a ritrattista molto ricercato, e si crede che questo studio faccia parte dei suoi preparativi per la grande serie di ritratti che avrebbe intrapreso di lì a poco per la corte inglese. L'immediatezza e l'informalità della posa del soggetto hanno portato alcuni studiosi a suggerire che non si trattasse di un ritratto commissionato, ma piuttosto di uno studio dal vivo: un esercizio per catturare espressioni fugaci e il gioco della luce sulla pelle. Il dipinto offre un momento senza difese: lo sguardo dell'uomo è leggermente distolto, le sue labbra sono socchiuse come se fosse preso in un pensiero, il lino fresco del suo colletto cadente incornicia il suo viso.

La pennellata di Van Dyck è sciolta e vivace, in particolare nella gestione dei capelli e delle delicate ombre sotto gli occhi, suggerendo sia giovinezza che stanchezza. Il colletto cadente stesso — una moda dell'epoca, più morbido e meno formale rispetto ai colli starched delle decadi precedenti — segnala un movimento verso il naturalismo nel ritratto, una direzione che si osserva anche nelle ultime opere di Peter Paul Rubens, mentore di Van Dyck. A differenza delle composizioni più teatrali di Rubens, Van Dyck qui privilegia l'intimità e la profondità psicologica, invitando gli spettatori a interrogarsi sul mondo interiore del soggetto. L'identità precisa del soggetto e lo scopo originale di Testa di un uomo con un colletto cadente rimangono sconosciuti, e il medium stesso — se olio su tela o su tavola — è ancora oggetto di dibattito tra i curatori.

Ciò che è certo è che tali studi erano cruciali per il metodo di Van Dyck, fungendo sia da esercizi che da riferimenti per i suoi successivi, più formali incarichi. Nel corso dei secoli, il dipinto è passato silenziosamente attraverso collezioni private, riemergendo occasionalmente nei registri delle aste, ma non lasciando mai del tutto l'ombra dei dibattiti di attribuzione che spesso circondano le opere informali di Van Dyck. Oggi, si erge come una testimonianza dell'inquieta sperimentazione dell'artista durante un anno cruciale, offrendo un raro sguardo sulla pratica dello studio di uno dei ritrattisti più influenti dell'era barocca.