Никто точно не знает, когда Филиппино Липпи написал свою Мадонну с младенцем, и для кого, но это произведение занимает особое место в запутанной сети флорентийского ренессансного искусства. В отличие от его отца, Фра Филиппо Липпи, чьи Мадонны часто излучают нежную близость, подход Филиппино долгое время отмечался психологической глубиной и тонким напряжением. Неопределенность, окружающая его заказ, заставила некоторых ученых обсуждать, предназначалась ли эта картина для частного поклонения или для небольшой часовни, и эта загадка продолжает вызывать интерес. В центре изображения Мадонна бережно держит своего сына, ее взгляд полон любви и размышлений.

Христос, живой, но спокойный, тянется к матери, жест, который соединяет человеческую привязанность и божественную цель. За ними открывается нежный пейзаж с далекими холмами, что является отличительной чертой флорентийской живописи, помещающей святых фигур в земной мир. Богатая цветовая гамма мантии Мадонны и простая туника Младенца контрастируют, подчеркивая двойственную природу Христа как человека и бога.

В отличие от Леонардо да Винчи и его Мадонны на скалах, где фигуры окутаны тайной, сцена Филиппино кажется более непосредственной, а эмоции более доступными. Ранняя история картины в значительной степени не задокументирована, что характерно для многих религиозных произведений конца XV века. Со временем атрибуции менялись между Филиппино и его окружением, но большинство экспертов теперь согласны с тем, что она несет его отличительный стиль, особенно в выразительных лицах и утонченных деталях. Сегодня Мадонна с младенцем является свидетельством способности Филиппино Липпи сочетать уроки своего отца и новшества своих современников.

Ее сохранение, несмотря на неопределенности происхождения, позволяет зрителям заглянуть в тихую революцию в религиозной живописи, которая характеризовала флорентийский ренессанс.