Немногие библейские героини вдохновили так много художников эпохи Ренессанса, как Эсфирь, еврейская царица, рискнувшая своей жизнью ради спасения своего народа. В Эсфирь, выбранной Ахашверошем, Филиппино Липпи запечатлевает ключевой момент, когда царь Ахашверош, правитель Персии, выбирает Эсфирь в качестве своей царицы — решение, которое вскоре изменит судьбу целой нации. Эта история, изложенная в Книге Есфири, особенно резонировала во Флоренции, где темы добродетели и гражданского мужества были отмечены как в искусстве, так и в политике. Липпи выбирает момент, когда Эсфирь, скромная, но решительная, стоит перед сидящим на троне Ахашверошем.

Жест царя — его скипетр, протянутый к Эсфири — сигнализирует о ее согласии и предвещает ее будущую интервенцию ради своего народа. Роскошные ткани и архитектурные декорации вызывают величие персидского двора, в то время как опущенный взгляд Эсфири и сложенные руки передают смирение и внутреннюю силу. В отличие от драматической конфронтации, предпочитаемой Тинторетто в его собственных сценах с Эсфирью, Филиппино Липпи сосредотачивается на тихом напряжении самого выбора, приглашая зрителей задуматься о мужестве, необходимом в моменты судьбы. Точные истоки Эсфирь, выбранной Ахашверошем остаются неясными: ни ее заказ, ни ранние источники не задокументированы надежно.

Тем не менее, утонченный стиль картины и внимание к повествовательным деталям ставят ее среди зрелых работ Филиппино Липпи, вероятно, созданных во Флоренции в конце 15 века. Со временем атрибуции изменялись между Филиппино и его отцом Фра Филиппо Липпи, что свидетельствует о тесной связи их мастерских и пересекающихся стилях. Сегодня картина служит свидетельством неугасимой привлекательности истории Эсфири и тонкого психологического понимания, характерного для искусства Филиппино Липпи.