Personne ne sait exactement quand Filippino Lippi a peint sa Madonna et Enfant, ni pour qui, mais l'œuvre occupe une place spéciale dans le réseau complexe de l'art de la Renaissance florentine. Contrairement à son père, Fra Filippo Lippi, dont les Madonnas dégagent souvent une douce intimité, l'approche de Filippino est depuis longtemps reconnue pour sa profondeur psychologique et sa tension subtile. L'incertitude entourant sa commande a conduit certains chercheurs à débattre de savoir si cette peinture était destinée à la dévotion privée ou à une petite chapelle, un mystère qui continue d'alimenter la fascination. Au cœur de l'image, la Madonna berce son fils avec une tendresse protectrice, son regard étant à la fois aimant et contemplatif.

L'Enfant Christ, vif mais serein, tend la main vers sa mère, un geste qui relie l'affection humaine et le but divin. Derrière eux, un paysage délicat s'ouvre sur des collines lointaines, une caractéristique de la peinture florentine qui situe les figures sacrées dans un royaume terrestre. Le manteau richement coloré de la Madonna et la tunique simple de l'Enfant contrastent, mettant en évidence la dualité du Christ en tant qu'humain et divin.

Comparé à la Madonna of the Rocks de Leonardo da Vinci, où les figures sont enveloppées de mystère, la scène de Filippino semble plus immédiate, les émotions étant plus accessibles. L'histoire précoce de la peinture est en grande partie non documentée, ce qui est typique de nombreuses œuvres dévotionnelles de la fin du XVe siècle. Au fil du temps, les attributions ont changé entre Filippino et son cercle, mais la plupart des experts s'accordent désormais à dire qu'elle porte sa main distinctive, notamment dans les visages expressifs et les détails raffinés. Aujourd'hui, Madonna et Enfant se dresse comme un témoignage de la capacité de Filippino Lippi à allier les leçons de son père et les innovations de ses contemporains.

Sa survie, malgré les incertitudes de provenance, permet aux spectateurs d'apercevoir la révolution silencieuse dans la peinture religieuse qui a marqué la Renaissance florentine.