Никто не знает точно, кто изображен на картине Портрет джентльмена, написанной Эль Греко в 1586 году, и эта загадка породила столетия спекуляций. Некоторые утверждали, что он поэт, дворянин или даже автопортрет самого художника, но никаких документов, которые могли бы прояснить этот вопрос, не было найдено. Ясно одно: эта картина знаменует собой поворотный момент в карьере Эль Греко, когда он начинал утверждаться в Толедо и привлекать внимание испанской элиты.

Анонимность модели лишь добавляет привлекательности картине, делая ее важной в обсуждениях идентичности и статуса в Испании конца XVI века. Джентльмен смотрит на зрителя прямым, проницательным взглядом, его темные глаза расположены на четко моделированном лице, обрамленном аккуратным белым воротником. Черный камзол, написанный быстрыми, нервными мазками, поглощает окружающий свет, сосредоточив все внимание на чертах лица и руках сидящего. Правая рука модели, изящно расположенная, намекает на знание или власть, но не раскрывает ничего больше — Эль Греко не предлагает никаких эмблем или атрибутов, чтобы прояснить профессию или ранг своего персонажа.

В отличие от портретов Тициана, которые часто окружают своих моделей символами должности или богатства, Эль Греко оставляет только самое необходимое, создавая ощущение психологической интенсивности, уникальное для испанской портретной живописи того времени. Ранняя история картины остается неопределенной; оригинальная комиссия или инвентаризация до сих пор не найдены, и, вероятно, она оставалась в частных руках на протяжении веков. Со временем Портрет джентльмена был приписан различным моделям и даже, в некоторые моменты, другим художникам, но технический анализ и стилистическое сравнение подтвердили, что это работа Эль Греко периода Толедо. Сегодня она признана ключевым примером его подхода к портретной живописи, отличающимся от его религиозных работ своим акцентом на индивидуальном характере.

В настоящее время картина находится в крупной музейной коллекции, где она продолжает приглашать зрителей размышлять над загадкой как художника, так и модели.