Ninguém sabe ao certo a identidade do retratado em Retrato de um cavalheiro, pintado por El Greco em 1586, e esse mistério alimentou séculos de especulação. Alguns afirmaram que ele é um poeta, um nobre ou até mesmo um autorretrato do próprio artista, mas nenhuma documentação surgiu para esclarecer a questão. O que é claro é que a pintura marca um ponto de virada na carreira de El Greco, que estava se estabelecendo em Toledo e começando a atrair a atenção da elite da Espanha.

O anonimato do sujeito apenas aumentou o apelo da pintura, tornando-a um marco para discussões sobre identidade e status na Espanha do final do século XVI. O cavalheiro fixa o espectador com um olhar direto e penetrante, seus olhos escuros emoldurados por um rosto modelado de forma aguda, cercado por um colarinho branco nítido. O jubão preto, representado com pinceladas rápidas e nervosas, absorve a luz ao redor, focando toda a atenção nas características e mãos do retratado. A mão direita do retratado, delicadamente posicionada, sugere aprendizado ou autoridade, mas revela pouco mais; El Greco não oferece emblema ou atributo para esclarecer a profissão ou o status de seu sujeito.

Ao contrário dos retratos de corte de Tiziano, que frequentemente cercam seus sujeitos com símbolos de ofício ou riqueza, El Greco elimina tudo, exceto o essencial, criando uma sensação de intensidade psicológica que é única na pintura de retratos espanhola da época. A história inicial da pintura é incerta; nenhuma comissão original ou inventário foi encontrado, e provavelmente permaneceu em mãos privadas por séculos. Com o tempo, Retrato de um cavalheiro foi atribuído a vários retratados e até, em alguns momentos, a outros artistas, mas a análise técnica e a comparação estilística confirmaram-no como uma obra do período toledano de El Greco. Hoje, é reconhecido como um exemplo chave de sua abordagem ao retrato, destacando-se de suas obras religiosas em seu foco no caráter individual.

A pintura agora está em uma importante coleção de museu, onde continua a convidar os espectadores a refletir sobre o enigma tanto do artista quanto do retratado.