Personne ne sait avec certitude l'identité du personnage du Portrait d'un gentleman, peint par El Greco en 1586, et ce mystère a alimenté des siècles de spéculations. Certains ont affirmé qu'il s'agissait d'un poète, d'un noble ou même d'un autoportrait de l'artiste lui-même, mais aucune documentation n'a jamais été trouvée pour trancher la question. Ce qui est clair, c'est que la peinture marque un tournant dans la carrière de El Greco, qui s'établissait à Tolède et commençait à attirer l'attention de l'élite espagnole.

L'anonymat du sujet n'a fait qu'ajouter à l'attrait de la peinture, en faisant un point de référence pour les discussions sur l'identité et le statut dans l'Espagne de la fin du XVIe siècle. Le gentleman fixe le spectateur d'un regard direct et perçant, ses yeux sombres encadrés par un visage finement modelé, entouré d'un col blanc net. Le pourpoint noir, rendu avec des coups de pinceau rapides et nerveux, absorbe la lumière environnante, concentrant toute l'attention sur les traits et les mains du sujet. La main droite du sujet, délicatement posée, suggère l'apprentissage ou l'autorité, mais révèle peu d'autre chose ; El Greco n'offre aucun emblème ni attribut pour clarifier la profession ou le rang de son sujet.

Contrairement aux portraits de cour de Titien, qui entourent souvent leurs sujets de symboles de pouvoir ou de richesse, El Greco élimine tout sauf l'essentiel, créant une sensation d'intensité psychologique qui est unique dans la peinture de portrait espagnole de l'époque. L'histoire précoce de la peinture est incertaine ; aucune commande originale ou inventaire n'a encore été trouvé, et elle est probablement restée entre des mains privées pendant des siècles. Au fil du temps, Portrait d'un gentleman a été attribué à divers sujets et même, à certains moments, à d'autres artistes, mais l'analyse technique et la comparaison stylistique l'ont confirmé comme une œuvre de la période toledane de El Greco. Aujourd'hui, elle est reconnue comme un exemple clé de son approche du portrait, se distinguant de ses œuvres religieuses par son accent sur le caractère individuel.

La peinture est maintenant conservée dans une importante collection de musée, où elle continue d'inviter les spectateurs à réfléchir à l'énigme tant de l'artiste que du sujet.