Nessuno sa con certezza l'identità del soggetto nel Ritratto di un gentiluomo, dipinto da El Greco nel 1586, e questo mistero ha alimentato secoli di speculazioni. Alcuni hanno sostenuto che si tratti di un poeta, di un nobile o addirittura di un autoritratto dello stesso artista, ma non è mai emersa documentazione che chiarisca la questione. Ciò che è chiaro è che il dipinto segna un punto di svolta nella carriera di El Greco, mentre si stava affermando a Toledo e iniziava ad attirare l'attenzione dell'élite spagnola.

L'anonimato del soggetto ha solo accresciuto il fascino del dipinto, rendendolo un punto di riferimento per le discussioni sull'identità e sullo status nella Spagna della fine del XVI secolo. Il gentiluomo fissa lo spettatore con uno sguardo diretto e penetrante, i suoi occhi scuri incastonati in un volto modellato con precisione, incorniciato da un colletto bianco netto. Il doppio petto nero, reso con rapide e nervose pennellate, assorbe la luce circostante, concentrando tutta l'attenzione sui tratti e sulle mani del soggetto. La mano destra del soggetto, delicatamente posata, suggerisce apprendimento o autorità, ma rivela poco altro; El Greco non offre alcun emblema o attributo per chiarire la professione o il rango del suo soggetto.

A differenza dei ritratti di corte di Tiziano, che spesso circondano i loro soggetti con simboli di ufficio o ricchezza, El Greco elimina tutto tranne l'essenziale, creando una sensazione di intensità psicologica che è unica nella ritrattistica spagnola dell'epoca. La storia precoce del dipinto è incerta; non è stata trovata alcuna commissione originale o inventario, e probabilmente è rimasto in mani private per secoli. Nel corso del tempo, Ritratto di un gentiluomo è stato attribuito a vari soggetti e persino, a volte, ad altri artisti, ma l'analisi tecnica e il confronto stilistico lo hanno confermato come un'opera del periodo toledano di El Greco. Oggi è riconosciuto come un esempio chiave del suo approccio al ritratto, distinguendosi dalle sue opere religiose per il suo focus sul carattere individuale.

Il dipinto è ora conservato in una importante collezione museale, dove continua a invitare gli spettatori a riflettere sull'enigma sia dell'artista che del soggetto.