Niemand weiß mit Sicherheit, wer der Dargestellte im Porträt eines Gentlemans ist, das El Greco 1586 malte, und dieses Geheimnis hat Jahrhunderte lang Spekulationen angestoßen. Einige haben behauptet, er sei ein Dichter, ein Adliger oder sogar ein Selbstporträt des Künstlers selbst, aber es sind keine Dokumente aufgetaucht, die die Angelegenheit klären könnten. Was klar ist, ist, dass das Gemälde einen Wendepunkt in El Grecos Karriere markiert, als er sich in Toledo etablierte und begann, die Aufmerksamkeit der spanischen Elite auf sich zu ziehen.

Die Anonymität des Subjekts hat nur zur Anziehungskraft des Gemäldes beigetragen und es zu einem Bezugspunkt für Diskussionen über Identität und Status im spätsechzehnten Jahrhundert in Spanien gemacht. Der Gentleman fixiert den Betrachter mit einem direkten, suchenden Blick, seine dunklen Augen in einem scharf modellierten Gesicht, das von einem klaren weißen Kragen umrahmt wird. Der schwarze Wams, mit schnellen, nervösen Pinselstrichen dargestellt, absorbiert das umgebende Licht und lenkt die gesamte Aufmerksamkeit auf die Züge und Hände des Dargestellten. Die rechte Hand des Dargestellten, zart positioniert, deutet auf Lernen oder Autorität hin, offenbart jedoch wenig mehr; El Greco bietet kein Emblem oder Attribut, um den Beruf oder Rang seines Subjekts zu klären.

Im Gegensatz zu Tizians Hofporträts, die ihre Subjekte oft mit Symbolen von Amt oder Reichtum umgeben, reduziert El Greco alles auf das Wesentliche und schafft ein Gefühl psychologischer Intensität, das in der spanischen Porträtmalerei der Zeit einzigartig ist. Die frühe Geschichte des Gemäldes ist ungewiss; es wurde noch keine ursprüngliche Kommission oder Inventar gefunden, und es blieb wahrscheinlich über Jahrhunderte in Privatbesitz. Im Laufe der Zeit wurde Porträt eines Gentlemans verschiedenen Dargestellten und sogar zeitweise anderen Künstlern zugeschrieben, doch technische Analysen und stilistische Vergleiche haben es als Werk aus El Grecos toledanischer Periode bestätigt. Heute wird es als ein Schlüsselbeispiel für seinen Ansatz zur Porträtmalerei anerkannt, das sich von seinen religiösen Arbeiten durch den Fokus auf den individuellen Charakter abhebt.

Das Gemälde befindet sich jetzt in einer bedeutenden Museumsammlung, wo es weiterhin die Betrachter einlädt, über das Rätsel sowohl des Künstlers als auch des Dargestellten nachzudenken.