Никто точно не знает, кто изображен на картине Портрет мужчины, возможно, Альонсо де Эрера, и эта загадка интригует ученых на протяжении веков. Объект картины, долгое время считавшийся Альонсо де Эрерой — дворянином из Толедо и другом Эль Греко — остается неподтвержденным, и не сохранилось документации, которая могла бы прояснить этот вопрос. Неопределенность лишь добавляет работе привлекательности, так как она стоит среди самых психологически интенсивных портретов начала 17 века.

Ее захватывающая неоднозначность привела к оживленным дебатам, некоторые предполагают, что сидящий может быть ученым священником или членом интеллектуальной элиты Толедо. Мужчина смотрит прямо на зрителя, его темные глаза устойчивы и исследуют, на фоне тенистого, неопределенного фона, который привлекает все внимание к его лицу. Он одет в строгий черный костюм, белый воротник четко обрамляет его черты, руки не видны — такая композиция устраняет отвлекающие факторы и усиливает чувство интроспекции. Холодный, почти металлический свет, падающий на его лоб и скулы, типичен для Эль Греко, который часто использовал такое освещение, чтобы передать духовную интенсивность или внутреннее видение.

В отличие от более формальных, отстраненных портретов Тициана или Веласкеса, эта работа ощущается интимной и непосредственной, как будто захватывает мимолетный момент самосознания. Ранняя история картины неясна; не сохранилось записей о ее заказе или первоначальном владельце. Обычно ее датируют около 1600 года, когда Эль Греко находился на пике своих сил в Толедо, создавая как большие алтарные картины, так и серию проницательных портретов. На протяжении веков работа переходила из рук в руки и часто просто приписывалась «джентльмену из Толедо», прежде чем в 19 веке была связана с Альонсо де Эрерой.

Сегодня Портрет мужчины, возможно, Альонсо де Эрера признан ключевым примером портретного искусства Эль Греко, восхищаясь своей психологической глубиной и своим местом в зрелом периоде художника.