Nadie sabe con certeza la identidad del retratado en Retrato de un hombre, posiblemente Alonso de Herrera, y este enigma ha intrigado a los eruditos durante siglos. El sujeto de la pintura, que se ha creído durante mucho tiempo que es Alonso de Herrera—un noble de Toledo y amigo de El Greco—sigue sin confirmarse, sin documentación que resuelva la cuestión. La incertidumbre solo añade al atractivo de la obra, que se encuentra entre los retratos psicológicamente más intensos del inicio del siglo XVII.

Su ambigüedad cautivadora ha llevado a debates animados, con algunos sugiriendo que el retratado podría ser un clérigo erudito o un miembro de la élite intelectual de Toledo. El hombre mira directamente al espectador, sus ojos oscuros fijos y buscando, en un fondo sombrío y indefinido que atrae toda la atención hacia su rostro. Viste de negro sobrio, con un cuello blanco que enmarca nítidamente sus rasgos, las manos no son visibles—una disposición que elimina distracciones y aumenta la sensación de introspección. La luz fría, casi metálica, que cae sobre su frente y pómulos es típica de El Greco, quien a menudo utilizaba tal iluminación para sugerir intensidad espiritual o visión interior.

A diferencia de los retratos más formales y distantes de Tiziano o Velázquez, esta obra se siente íntima e inmediata, como si capturara un momento fugaz de autoconciencia. La historia temprana de la pintura es oscura; no han sobrevivido registros de su encargo o propiedad inicial. Generalmente se data alrededor de 1600, cuando El Greco estaba en la cúspide de su poder en Toledo, produciendo tanto grandes retablos como una serie de penetrantes retratos. A lo largo de los siglos, la obra ha pasado por manos privadas y a menudo se le atribuyó simplemente a “un caballero de Toledo” antes de ser vinculada a Alonso de Herrera en el siglo XIX.

Hoy, Retrato de un hombre, posiblemente Alonso de Herrera es reconocido como un ejemplo clave de la retratística de El Greco, admirado por su profundidad psicológica y su lugar dentro del período maduro del artista.