Niemand kennt mit Sicherheit die Identität des Dargestellten in Porträt eines Mannes, möglicherweise Alonso de Herrera, und dieses Rätsel hat Gelehrte seit Jahrhunderten fasziniert. Das Sujet des Gemäldes, das lange Zeit als Alonso de Herrera—einen Adligen aus Toledo und Freund von El Greco—angesehen wurde, bleibt unbestätigt, da keine überlieferten Dokumente die Angelegenheit klären. Die Ungewissheit trägt nur zur Anziehungskraft des Werkes bei, das zu den psychologisch intensivsten Porträts des frühen 17.

Jahrhunderts zählt. Seine fesselnde Mehrdeutigkeit hat zu lebhaften Debatten geführt, wobei einige vorschlagen, dass der Dargestellte ein gelehrter Geistlicher oder ein Mitglied der intellektuellen Elite von Toledo sein könnte. Der Mann blickt direkt den Betrachter an, seine dunklen Augen fest und suchend, vor einem schattenhaften, undefinierten Hintergrund, der die gesamte Aufmerksamkeit auf sein Gesicht lenkt. Er ist in schlichten Schwarz gekleidet, ein weißer Kragen umrahmt klar seine Züge, die Hände sind nicht sichtbar—eine Anordnung, die Ablenkungen beseitigt und das Gefühl der Introspektion verstärkt.

Das kühle, fast metallische Licht, das über seine Stirn und Wangenknochen fällt, ist typisch für El Greco, der oft eine solche Beleuchtung verwendete, um spirituelle Intensität oder innere Vision zu suggerieren. Im Gegensatz zu den formelleren, distanzierten Porträts von Titian oder Velázquez wirkt dieses Werk intim und unmittelbar, als würde es einen flüchtigen Moment des Selbstbewusstseins festhalten. Die frühe Geschichte des Gemäldes ist unklar; es gibt keine Aufzeichnungen über seinen Auftrag oder ursprünglichen Besitz. Es wird allgemein um 1600 datiert, als El Greco auf dem Höhepunkt seiner Kräfte in Toledo war und sowohl große Altäre als auch eine Reihe von eindringlichen Porträts schuf.

Im Laufe der Jahrhunderte wechselte das Werk häufig den Besitzer und wurde oft einfach einem "Gentleman aus Toledo" zugeschrieben, bevor es im 19. Jahrhundert mit Alonso de Herrera in Verbindung gebracht wurde. Heute wird Porträt eines Mannes, möglicherweise Alonso de Herrera als ein Schlüsselbeispiel für die Porträtkunst von El Greco anerkannt, bewundert für seine psychologische Tiefe und seinen Platz innerhalb der reifen Periode des Künstlers.