Personne ne sait avec certitude l'identité du modèle dans Portrait d'un homme, possiblement Alonso de Herrera, et cette énigme intrigue les chercheurs depuis des siècles. Le sujet de la peinture, longtemps considéré comme étant Alonso de Herrera—un noble de Tolède et ami de El Greco—reste non confirmé, sans documentation survivante pour trancher la question. L'incertitude n'ajoute qu'à l'attrait de l'œuvre, qui se classe parmi les portraits psychologiquement les plus intenses du début du XVIIe siècle.

Son ambiguïté captivante a conduit à des débats animés, certains suggérant que le modèle pourrait être un clerc érudit ou un membre de l'élite intellectuelle de Tolède. L'homme regarde directement le spectateur, ses yeux sombres fixes et scrutateurs, sur un fond ombragé et indéfini qui attire toute l'attention sur son visage. Il est vêtu de noir sobre, un col blanc encadrant nettement ses traits, les mains invisibles—un agencement qui élimine les distractions et accentue le sentiment d'introspection. La lumière froide, presque métallique, qui tombe sur son front et ses pommettes est typique de El Greco, qui utilisait souvent une telle illumination pour suggérer une intensité spirituelle ou une vision intérieure.

Contrairement aux portraits plus formels et distants de Titien ou Velázquez, cette œuvre semble intime et immédiate, comme si elle capturait un moment fugace de conscience de soi. L'histoire précoce de la peinture est obscure ; aucun enregistrement de sa commande ou de sa propriété initiale n'a survécu. Elle est généralement datée autour de 1600, lorsque El Greco était à l'apogée de ses pouvoirs à Tolède, produisant à la fois de grands retables et une série de portraits pénétrants. Au fil des siècles, l'œuvre a passé par des mains privées et a souvent été attribuée simplement à "un gentleman de Tolède" avant d'être liée à Alonso de Herrera au XIXe siècle.

Aujourd'hui, Portrait d'un homme, possiblement Alonso de Herrera est reconnu comme un exemple clé de la portraiture de El Greco, admiré pour sa profondeur psychologique et sa place dans la période mature de l'artiste.