Nessuno conosce con certezza l'identità del soggetto in Ritratto di un uomo, possibilmente Alonso de Herrera, e questo enigma ha affascinato studiosi per secoli. Il soggetto del dipinto, a lungo ritenuto essere Alonso de Herrera—un nobile di Toledo e amico di El Greco—rimane non confermato, senza documentazione sopravvissuta che possa risolvere la questione. L'incertezza aggiunge solo fascino all'opera, che si colloca tra i ritratti psicologicamente più intensi dell'inizio del XVII secolo.

La sua ambiguità coinvolgente ha portato a dibattiti vivaci, con alcuni che suggeriscono che il soggetto potrebbe essere un ecclesiastico erudito o un membro dell'élite intellettuale di Toledo. L'uomo guarda direttamente lo spettatore, i suoi occhi scuri fissi e indagatori, su uno sfondo ombreggiato e indefinito che attira tutta l'attenzione sul suo volto. È vestito di nero sobrio, un colletto bianco incornicia nettamente i suoi tratti, le mani non sono visibili—una disposizione che elimina le distrazioni e aumenta il senso di introspezione. La luce fredda, quasi metallica, che cade sulla sua fronte e sugli zigomi è tipica di El Greco, che spesso utilizzava tale illuminazione per suggerire intensità spirituale o visione interiore.

A differenza dei ritratti più formali e distanti di Tiziano o Velázquez, quest'opera appare intima e immediata, come se catturasse un momento fugace di consapevolezza di sé. La storia precoce del dipinto è oscura; non esistono registrazioni del suo incarico o della proprietà iniziale. È generalmente datato intorno al 1600, quando El Greco era al culmine delle sue capacità a Toledo, producendo sia grandi altari che una serie di ritratti penetranti. Nel corso dei secoli, l'opera è passata di mano in mano e spesso è stata semplicemente attribuita a "un gentiluomo di Toledo" prima di essere collegata ad Alonso de Herrera nel XIX secolo.

Oggi, Ritratto di un uomo, possibilmente Alonso de Herrera è riconosciuto come un esempio chiave della ritrattistica di El Greco, ammirato per la sua profondità psicologica e il suo posto all'interno del periodo maturo dell'artista.