В конце 16 века Эль Греко создал несколько версий картины Святой Франциск Ассизский и брат Лео, медитирующие о смерти, тема, которая на протяжении всей его карьеры его завораживала. Повторение этой темы, с тонкими вариациями в композиции и настроении, привело к дебатам среди ученых о том, какая версия появилась первой и были ли они созданы для частного поклонения или для монашеских покровителей. Эта конкретная картина, датируемая 1585 годом, выделяется своим интимным фокусом на смертности — теме, которая глубоко резонировала в Испании во время Контрреформации, когда напоминания о смерти и загробной жизни были центральными в религиозной практике.

В центре сцены Эль Греко запечатлел Святого Франциска и его преданного спутника брата Лео в момент тихого размышления перед черепом — древним символом смерти и мимолетности земной жизни. Франциск, завернутый в свою грубую рясу, смотрит вниз, его руки нежно обнимают череп, в то время как Лео стоит на коленях рядом с ним в молитвенной смиренности. Удлиненные формы и мерцающий свет, характерные для стиля Эль Греко, усиливают ощущение духовной интенсивности.

В отличие от спокойного, почти декоративного подхода Сурбарана в его поздних картинах Святого Франциска, фигуры Эль Греко кажутся беспокойными, их внутренние терзания отражаются в вихрящихся драпировках и затененном пейзаже. Ранняя история этого произведения остается неопределенной, как это часто бывает с религиозными работами Эль Греко, которые часто создавались для частных коллекционеров или небольших часовен, а не для крупных публичных заказов. На протяжении веков картина приписывалась различным мастерам в мастерской Эль Греко, но технический анализ подтверждает, что она была создана самим мастером, вероятно, в его плодовитом Толедо периоде.

Сегодня она признана ключевым примером уникального видения Эль Греко, соединяющим мистицизм испанской духовности с выразительной энергией позднего Ренессанса. Ее путь из Испании 16 века в современный музей подчеркивает постоянную силу ее медитативной темы.