A finales del siglo XVI, El Greco pintó varias versiones de San Francisco de Asís y el Hermano León Meditando sobre la Muerte, un tema que lo fascinó a lo largo de su carrera. La repetición de este tema, con sutiles variaciones en la composición y el estado de ánimo, ha llevado a los eruditos a debatir cuál versión fue la primera y si fueron realizadas para la devoción privada o para mecenas monásticos. Esta pintura en particular, datada en 1585, se destaca por su enfoque íntimo sobre la mortalidad, un tema que resonó profundamente en España durante la Contrarreforma, cuando los recordatorios de la muerte y la vida después de la muerte eran centrales en la práctica religiosa. En el corazón de la escena, El Greco captura a San Francisco y a su devoto compañero, el Hermano León, en un momento de contemplación silenciosa ante un cráneo, un símbolo ancestral de la muerte y la naturaleza efímera de la vida terrenal.

Francisco, envuelto en su áspero hábito, mira hacia abajo, con las manos suavemente entrelazadas alrededor del cráneo, mientras que León se arrodilla a su lado en una humilde oración. Las formas alargadas y la luz parpadeante, características del estilo de El Greco, intensifican la sensación de espiritualidad. A diferencia del enfoque sereno, casi decorativo, de las posteriores pinturas de San Francisco de Zurbarán, las figuras de El Greco parecen inquietas, su turbulencia interna reflejada en la drapería en espiral y el paisaje sombrío. La procedencia temprana de esta versión sigue siendo incierta, como suele suceder con las obras devocionales de El Greco, que a menudo se producían para coleccionistas privados o pequeñas capillas en lugar de grandes comisiones públicas.

A lo largo de los siglos, la pintura ha sido atribuida a varias manos dentro del taller de El Greco, pero el análisis técnico apoya su origen en la mano del maestro, probablemente durante su prolífica época en Toledo. Hoy en día, se reconoce como un ejemplo clave de la visión única de El Greco, que une el misticismo de la espiritualidad española con la energía expresiva del Renacimiento tardío. Su viaje desde la España del siglo XVI hasta el museo moderno subraya el poder perdurable de su tema meditativo.