В 1451 году амбициозный лорд Римини Сигизмондо Пандольфо Малатеста поручил Пьеро делла Франческа увековечить его в произведении, которое будет висеть в его собственной церкви — Темплио Маластериано. Эта картина была не просто проявлением благочестия, но и смелым утверждением легитимности и власти, так как бурное правление Сигизмондо и его противоречивая репутация сделали его фигурой, как восхваляемой, так и ненавидимой в Италии эпохи Ренессанса. Выбор сопоставить себя с одноимённым святым был тщательно продуман: Сигизмондо искал божественное одобрение в то время, когда его враги, включая папу Пия II, осуждали его как еретика и тирана.

Это произведение является редким ранним примером живого покровителя, изображённого на коленях перед своим святым покровителем, размывая границы между земными амбициями и духовными стремлениями. Сцена разворачивается в тихом архитектурном пространстве: Сигизмондо стоит на коленях, сложив руки в молитве, перед святым Сигизмундом, мученическим королём. Святой, увенчанный короной и облачённый в мантию, стоит с мягкой властью, его жест одновременно является благословением и принятием. За ними классические колонны и изысканный узор на полу вызывают новый язык перспективы и геометрии, который Пьеро делла Франческа прокладывал.

Цепь и медальон, которые носит святой, отзываются на знаки власти, в то время как приглушённый свет акцентирует внимание на интимности встречи. В отличие от драматических мученичеств, предпочитаемых такими художниками, как Андреа Мантенья, Пьеро выбирает момент тихого заступничества, подчеркивая личную связь между смертным и святым. Сегодня Сигизмондо Пандольфо Малатеста перед святым Сигизмундом признаётся вехой как в портретной, так и в религиозной живописи раннего Ренессанса. Изначально созданная для Темплио Маластериано в Римини, техника исполнения картины остаётся предметом научных дебатов, хотя её точное исполнение предполагает темпера на панели.

На протяжении веков произведение пережило войны, изменения вкусов и частичное разрушение своего первоначального окружения. В настоящее время оно находится в Лувре, что свидетельствует о репутации Пьеро делла Франческа как мастера перспективы и психологической нюансировки. Эта картина отмечает ключевой момент в его карьере, предвосхищая спокойный, математический порядок, который определит его поздние шедевры.