Ни один другой художник не возвращался так часто к образу покаявшегося апостола, как Эль Греко. Сохранилось как минимум шесть версий Покаявшегося Святого Петра, каждая из которых имеет свои вариации в настроении и жестах, что свидетельствует о постоянном увлечении этой темой как для художника, так и для его покровителей в Толедо около 1600 года. Изобилие этих работ озадачивает ученых, которые спорят о том, были ли они заказами для частного поклонения или студийными репликами для более широкого рынка.

Популярность картины в свое время очевидна: в инвентарях испанских дворянских домов часто упоминается «Святой Петр в слезах от Эль Греко». Момент, который запечатлел Эль Греко, — это последствия отрицания Петра Христа, как это описано в Евангелиях. Отказавшись от знания Иисуса трижды перед тем, как закукарекал петух, Петр охвачен раскаянием и уходит, чтобы горько плакать. Здесь руки апостола прижаты к груди, его глаза подняты к небесам, полны слез — жест, выражающий как страдание, так и надежду.

Ключи у него на боку, традиционный символ его папской власти, почти забыты, в то время как бурное небо за его спиной отражает его внутренние терзания. В отличие от приземленного и израненного Петра Караваджо, святой Эль Греко вытянут и светится, его лицо освещено неземным светом, который предполагает духовное преображение, а не просто сожаление. Точная судьба этой конкретной версии Покаявшегося Святого Петра не задокументирована, что является общей судьбой многих работ из плодовитой мастерской Эль Греко в Толедо. Она, вероятно, прошла через частные испанские коллекции, прежде чем попасть в музейный мир, где сегодня она является одной из главных работ позднего Маньеризма.

Картина датируется периодом, когда Эль Греко находился на пике своих творческих сил, сочетая венецианские цвета с духовной интенсивностью испанского искусства. Ее повторное обращение в его творчестве говорит как о личной резонансе истории Петра, так и о религиозных потребностях его покровителей, для которых образ покаяния предлагал как предупреждение, так и надежду.