Nessun altro artista è tornato così spesso alla figura dell'apostolo penitente come El Greco. Almeno sei versioni di San Pietro Penitente sono sopravvissute, ognuna con le proprie variazioni di umore e gesto, a testimonianza della duratura fascinazione che questo soggetto ha esercitato sia sul pittore che sui suoi mecenati a Toledo intorno al 1600. La proliferazione di queste opere ha sconcertato gli studiosi, che dibattono se si trattasse di commissioni per la devozione privata o di repliche da studio per un mercato più ampio.

La popolarità del dipinto ai suoi tempi è chiara: gli inventari delle case nobili spagnole elencano frequentemente un “San Pietro in lacrime di El Greco.” Il momento che cattura El Greco è quello successivo alla negazione di Pietro di Cristo, come raccontato nei Vangeli. Dopo aver negato di conoscere Gesù tre volte prima che il gallo cantasse, Pietro è colpito dal rimorso e si ritira a piangere amaramente. Qui, le mani dell'apostolo sono premute contro il suo petto, i suoi occhi rivolti verso il cielo, colmi di lacrime — un gesto sia di angoscia che di speranza.

Le chiavi al suo fianco, il simbolo tradizionale della sua autorità papale, giacciono quasi dimenticate, mentre il cielo tempestoso dietro di lui riflette il suo tumulto interiore. A differenza del Pietro terreno e maltrattato di Caravaggio, il santo di El Greco è allungato e luminoso, il suo volto illuminato da un bagliore ultraterreno che suggerisce una trasformazione spirituale piuttosto che un semplice rimpianto. Il percorso preciso di questa particolare versione di San Pietro Penitente non è completamente documentato, un destino comune a molte opere del prolifico laboratorio di El Greco a Toledo. Probabilmente è passato attraverso collezioni private spagnole prima di entrare nel mondo dei musei, dove oggi si erge come un punto culminante del tardo Manierismo.

Il dipinto risale a un periodo in cui El Greco era al culmine delle sue capacità creative, fondendo il colore veneziano con l'intensità spirituale dell'arte spagnola. Il suo trattamento ripetuto nella sua opera parla sia della risonanza personale della storia di Pietro sia delle esigenze devozionali dei suoi mecenati, per i quali l'immagine del pentimento offriva sia avvertimento che speranza.