Aucun autre artiste n'est revenu aussi souvent à la figure de l'apôtre pénitent que El Greco. Au moins six versions de Saint Pierre le Pénitent ont survécu, chacune avec ses propres variations d'humeur et de geste, témoignant de la fascination durable que ce sujet a exercée tant sur le peintre que sur ses mécènes à Tolède vers 1600. La prolifération de ces œuvres a intrigué les chercheurs, qui débattent de savoir s'il s'agissait de commandes pour la dévotion privée ou de répliques d'atelier pour un marché plus large.

La popularité de la peinture à son époque est claire : les inventaires des maisons nobles espagnoles mentionnent souvent un “Saint Pierre en larmes par El Greco.” Le moment que capture El Greco est celui qui suit le reniement de Pierre envers le Christ, tel que raconté dans les Évangiles. Après avoir nié connaître Jésus trois fois avant que le coq ne chante, Pierre est frappé par le remords et se retire pour pleurer amèrement. Ici, les mains de l'apôtre sont pressées contre sa poitrine, ses yeux levés vers le ciel, débordant de larmes — un geste à la fois d'angoisse et d'espoir.

Les clés à ses côtés, symbole traditionnel de son autorité papale, sont presque oubliées, tandis que le ciel orageux derrière lui résonne avec son tourment intérieur. Contrairement à Pierre, terre à terre et meurtri de Caravaggio, le saint de El Greco est allongé et lumineux, son visage éclairé par une lueur surnaturelle qui suggère une transformation spirituelle plutôt qu'un simple regret. Le parcours précis de cette version particulière de Saint Pierre le Pénitent n'est pas entièrement documenté, un sort commun à de nombreuses œuvres de l'atelier prolifique de El Greco à Tolède. Elle a probablement traversé des collections privées espagnoles avant d'entrer dans le monde des musées, où elle se dresse aujourd'hui comme un point culminant du tardif Maniérisme.

La peinture date d'une période où El Greco était à l'apogée de ses pouvoirs créatifs, mêlant la couleur vénitienne à l'intensité spirituelle de l'art espagnol. Son traitement répété dans son œuvre témoigne à la fois de la résonance personnelle de l'histoire de Pierre et des besoins dévotionnels de ses mécènes, pour qui l'image du repentir offrait à la fois avertissement et espoir.