Когда Тициан писал Деву Марию с Младенцем и Святым Павлом около 1540 года, он находился на пике своей славы, однако первоначальный покровитель картины остается загадкой. Одно можно сказать точно: это произведение долгое время ставило в тупик ученых своим необычным включением Святого Павла — редкого спутника для Мадонны и Младенца в венецианской живописи того времени. Некоторые считают, что оно было создано для частной часовни, возможно, по заказу члена духовенства, который испытывал личную преданность к апостолу.

Путь картины через коллекции менее документирован, чем у многих других работ Тициана, что добавляет ей атмосферу интриги. В центре композиции Дева Мария сидит спокойно, держа на руках Младенца Христа, чье игривое движение к Святому Павлу соединяет святое и человеческое. Святого Павла легко узнать по его густой бороде и мечу, который он держит — это отсылка к его мученичеству и духовной власти. Нежный свет, омывающий фигуры, привлекает взгляд зрителя к тонкому взаимодействию: жест Младенца в сторону Павла намекает на роль апостола как защитника и интерпретатора послания Христа.

В отличие от более формальной работы Рафаэля — Мадонны с Младенцем и Святыми, Тициан наполняет сцену теплотой и непосредственностью, используя богатые венецианские цвета и мягкие переходы, чтобы создать интимность между святыми фигурами. Хотя ранняя история картины остается неопределенной, она характерна для зрелого периода Тициана, когда он экспериментировал с динамическими группировками и психологической глубиной. На протяжении веков Дева Мария с Младенцем и Святым Павлом приписывалась различным мастерам из мастерской Тициана, но сейчас существует консенсус, что это работа самого мастера, вероятно, с некоторой помощью. Сегодня картина находится в частной коллекции, редко видимой публике, но она продолжает изучаться как пример развивающегося религиозного видения Тициана и его способности наделять знакомые темы новой эмоциональной резонансом.