Als El Greco 1604 Christus am Kreuz mit Toledo im Hintergrund malte, brach er mutig mit der Tradition, indem er die Stadt Toledo—seine Wahlheimat—direkt unter dem leidenden Christus platzierte. Dies war das erste Mal, dass die spanische Stadt so prominent in einer Kreuzigungsszene erschien, und verband das heilige Drama mit der sehr realen Landschaft und den Menschen des frühen 17. Jahrhunderts in Kastilien.

Ob dies eine persönliche Hommage oder ein Auftrag eines toledanischen Mäzens war, bleibt ungewiss, aber die Verschmelzung von Lokalem und Göttlichem in dem Gemälde entfachte Diskussionen sogar unter El Grecos Zeitgenossen. Der gewählte Moment ist der der letzten Agonie Christi, der am Kreuz vor einem sturmverdunkelten Himmel schwebt. Anstelle der üblichen Menge von Trauernden und Soldaten isoliert El Greco Christus, dessen verlängerte Form in einem Strahl unnatürlichen Lichts erleuchtet ist, während unten die unverwechselbare Skyline von Toledo emporsteigt—ihr Alcázar und die Kathedrale in spektralen Tönen dargestellt. Diese Gegenüberstellung deutet darauf hin, dass das Opfer auf Golgatha keine ferne Geschichte ist, sondern ein Ereignis, das sich über der Stadt selbst entfaltet und die Betrachter einlädt, über ihre eigene Rolle in der Passion nachzudenken.

Im Gegensatz zu den überfüllten, irdischen Kreuzigungen von Titian oder Rubens ist El Grecos Vision karg und visionär, die Landschaft ebenso spirituell aufgeladen wie die Figur. Die genaue frühe Geschichte von Christus am Kreuz mit Toledo im Hintergrund ist nicht gut dokumentiert, und der ursprüngliche Mäzen ist unbekannt. Das Gemälde wird mit der Zeit in Verbindung gebracht, als El Greco auf dem Höhepunkt seiner Kräfte in Toledo war und Werke für lokale Kirchen und private Sammler schuf. Im Laufe der Jahrhunderte hat seine auffällige Komposition und der lokale Fokus es zu einem Bezugspunkt für Diskussionen über die spanische Identität in der Kunst gemacht.

Heute wird das Werk in einer spanischen Museumsammlung aufbewahrt, wo es weiterhin Zuschauer in seine eindringliche Verbindung von Heiligem und Vertrautem zieht.