Cuando El Greco pintó Cristo crucificado con Toledo de fondo en 1604, hizo una audaz ruptura con la tradición al colocar la ciudad de Toledo—su hogar adoptivo—directamente debajo del Cristo sufriente. Esta fue la primera vez que la ciudad española apareció de manera tan prominente en una escena de Crucifixión, vinculando el drama sagrado con el paisaje y las personas muy reales de la Castilla del siglo XVII. No está claro si esto fue un homenaje personal o un encargo de un mecenas toledano, pero la fusión de lo local y lo divino en la pintura suscitó discusión incluso entre los contemporáneos de El Greco. El momento elegido es el de la agonía final de Cristo, suspendido en la cruz contra un cielo oscurecido por la tormenta.

En lugar de la habitual multitud de dolientes y soldados, El Greco aísla a Cristo, cuya forma alargada está iluminada por un rayo de luz antinatural, mientras que abajo, el inconfundible horizonte de Toledo se eleva—su Alcázar y catedral representados en tonos espectrales. Esta yuxtaposición sugiere que el sacrificio en el Gólgota no es una historia lejana, sino un evento que se desarrolla sobre la propia ciudad, invitando a los espectadores a contemplar su propio papel en la Pasión. A diferencia de las crucifixiones abarrotadas y terrenales de Tiziano o Rubens, la visión de El Greco es austera y visionaria, con el paisaje tan cargado espiritualmente como la figura. La historia temprana exacta de Cristo crucificado con Toledo de fondo no está bien documentada, y se desconoce el mecenas original.

La pintura ha estado asociada con el período en que El Greco estaba en la cúspide de su poder en Toledo, produciendo obras para iglesias locales y coleccionistas privados. A lo largo de los siglos, su composición impactante y enfoque local la han convertido en un punto de referencia para las discusiones sobre la identidad española en el arte. Hoy en día, la obra se conserva en una colección de museo español, donde continúa atrayendo a los espectadores hacia su inquietante unión de lo sagrado y lo familiar.