Quando El Greco pintou Cristo crucificado com Toledo ao fundo em 1604, fez uma ousada ruptura com a tradição ao colocar a cidade de Toledo—sua casa adotiva—diretamente sob o Cristo sofredor. Esta foi a primeira vez que a cidade espanhola apareceu de forma tão proeminente em uma cena de Crucificação, ligando o drama sagrado à paisagem e ao povo muito reais da Castela do início do século XVII. Não está claro se isso foi uma homenagem pessoal ou uma encomenda de um patrono toledano, mas a fusão do local e do divino na pintura gerou discussão mesmo entre os contemporâneos de El Greco. O momento escolhido é o da agonia final de Cristo, suspenso na cruz contra um céu escurecido pela tempestade.

Em vez da habitual multidão de mourners e soldados, El Greco isola Cristo, sua forma alongada iluminada por um feixe de luz antinatural, enquanto abaixo, o inconfundível horizonte de Toledo se ergue—seu Alcázar e catedral representados em tons espectrais. Esta justaposição sugere que o sacrifício no Gólgota não é uma história distante, mas um evento que se desenrola sobre a própria cidade, convidando os espectadores a contemplar seu próprio papel na Paixão. Ao contrário das crucificações lotadas e terrenas de Tiziano ou Rubens, a visão de El Greco é esparsa e visionária, com a paisagem tão carregada espiritualmente quanto a figura. A história exata inicial de Cristo crucificado com Toledo ao fundo não está bem documentada, e o patrono original é desconhecido.

A pintura tem sido associada ao período em que El Greco estava no auge de seu poder em Toledo, produzindo obras para igrejas locais e colecionadores privados. Ao longo dos séculos, sua composição marcante e foco local a tornaram um marco para discussões sobre a identidade espanhola na arte. Hoje, a obra é preservada em uma coleção de museu espanhol, onde continua a atrair espectadores para sua inquietante união do sagrado e do familiar.