Als Anthony van Dyck 1632 in England ankam, wurde er schnell zum bevorzugten Porträtisten des Hofes von Karl I., und unter seinen Modellen war Dorothy Sydney, später Gräfin von Leicester. Die Porträts des Malers von englischen Aristokraten, insbesondere von Frauen, wurden so bewundert, dass Zeitgenossen behaupteten, er habe "Damen aus Melkerinnen gemacht". Das Porträt von Dorothy Sydney sticht nicht nur durch die gefeierte Schönheit seines Sujets hervor – unsterblich gemacht von Dichtern wie Edmund Waller – sondern auch durch die psychologische Tiefe, die van Dyck seinen englischen Modellen verlieh, eine Eigenschaft, die seine englische Periode von seiner früheren Arbeit in Antwerpen und Italien unterschied. Dorothy Sydney, geboren in die mächtige Familie Percy, war ebenso bekannt für ihren Witz und ihre Intelligenz wie für ihr Aussehen.

In diesem Porträt fängt van Dyck sie in einem Moment der gelassenen Introspektion ein, ihr Blick leicht vom Betrachter abgewandt, was sowohl Bescheidenheit als auch Selbstbeherrschung andeutet. Die reichen Stoffe, die zarte Handhabung ihrer Hände und das subtile Spiel von Licht auf ihrem Gesicht und den Perlen sprechen für ihren Status und ihre Raffinesse. Der Einsatz eines gedämpften, atmosphärischen Hintergrunds durch den Künstler lenkt den Blick auf Dorothys ausdrucksstarke Züge, ähnlich wie er es in seinen Porträts von Königin Henrietta Maria tat.

Im Gegensatz zu den formelleren und statischeren englischen Porträts der vorherigen Generation ist van Dycks Ansatz hier intim und lebendig, was den Betrachter einlädt, sich die innere Welt des Modells vorzustellen. Die genauen Umstände des Auftrags bleiben ungewiss, aber es ist wahrscheinlich, dass das Porträt um die Zeit von Dorothys Heiratsantrag an Robert Sidney, 2. Earl von Leicester, im Jahr 1639 gemalt wurde, als Feier ihres neuen Status. Wie viele von van Dycks englischen Porträts hat dieses Werk mehrere aristokratische Sammlungen durchlaufen, wobei seine Provenienz manchmal durch die Zerstreuung von Gütern und die Umwälzungen des englischen Bürgerkriegs verschleiert wurde.

Heute wird das Porträt als ein Schlüsselbeispiel für van Dycks transformative Einfluss auf die englische Porträtkunst anerkannt, das einen Standard für Eleganz und psychologische Einsicht setzt, der in den Werken späterer Künstler wie Thomas Gainsborough und Joshua Reynolds widerhallen würde.