Lorsque Anthony van Dyck arriva en Angleterre en 1632, il devint rapidement le portraitiste favori de la cour de Charles Ier, et parmi ses modèles se trouvait Dorothy Sydney, plus tard comtesse de Leicester. Les portraits du peintre d'aristocrates anglais, en particulier de femmes, étaient si admirés que ses contemporains affirmaient qu'il "faisait des dames à partir de laitières". Le portrait de Dorothy Sydney se distingue non seulement par la beauté célébrée de son sujet, immortalisée par des poètes tels qu'Edmund Waller, mais aussi par l'air de profondeur psychologique que van Dyck apportait à ses modèles anglais, une qualité qui distinguait sa période anglaise de son travail antérieur à Anvers et en Italie. Dorothy Sydney, née dans la puissante famille Percy, était connue autant pour son esprit et son intelligence que pour son apparence.

Dans ce portrait, van Dyck la capture dans un moment d'introspection posée, son regard légèrement détourné du spectateur, suggérant à la fois modestie et maîtrise de soi. Les riches tissus, le délicat maniement de ses mains et le subtil jeu de lumière sur son visage et ses perles évoquent son statut et son raffinement. L'utilisation par l'artiste d'un fond atténué et atmosphérique attire le regard vers les traits expressifs de Dorothy, tout comme il l'a fait dans ses portraits de la reine Henrietta Maria.

Contrairement aux portraits anglais plus formels et statiques de la génération précédente, l'approche de van Dyck ici est intime et vivante, invitant le spectateur à imaginer le monde intérieur de la modèle. Les circonstances précises de la commande restent incertaines, mais il est probable que le portrait ait été peint autour du moment du mariage de Dorothy avec Robert Sidney, 2e comte de Leicester, en 1639, en célébration de son nouveau statut. Comme beaucoup des portraits anglais de van Dyck, cette œuvre a traversé plusieurs collections aristocratiques, sa provenance étant parfois obscurcie par la dispersion des propriétés et les bouleversements de la guerre civile anglaise. Aujourd'hui, le portrait est reconnu comme un exemple clé de l'influence transformative de van Dyck sur le portrait anglais, établissant une norme d'élégance et de perspicacité psychologique qui résonnerait dans les œuvres d'artistes ultérieurs tels que Thomas Gainsborough et Joshua Reynolds.