Quando Anthony van Dyck chegou à Inglaterra em 1632, rapidamente se tornou o retratista favorito da corte de Carlos I, e entre seus modelos estava Dorothy Sydney, mais tarde Condessa de Leicester. Os retratos do pintor de aristocratas ingleses, especialmente mulheres, eram tão admirados que seus contemporâneos afirmavam que ele "fez damas de leiteiras". O retrato de Dorothy Sydney se destaca não apenas pela beleza celebrada de seu sujeito, imortalizada por poetas como Edmund Waller, mas também pela aura de profundidade psicológica que van Dyck trouxe aos seus modelos ingleses, uma qualidade que distinguiu seu período inglês de seu trabalho anterior em Antuérpia e Itália. Dorothy Sydney, nascida na poderosa família Percy, era conhecida tanto por seu intelecto e inteligência quanto por sua aparência.

Neste retrato, van Dyck a captura em um momento de introspecção serena, com o olhar ligeiramente afastado do espectador, sugerindo tanto modéstia quanto autocontrole. Os ricos tecidos, o delicado manejo de suas mãos e o sutil jogo de luz em seu rosto e pérolas falam de seu status e refinamento. O uso de um fundo suave e atmosférico pelo artista direciona o olhar para as características expressivas de Dorothy, assim como ele fez em seus retratos da Rainha Henrietta Maria.

Ao contrário dos retratos ingleses mais formais e estáticos da geração anterior, a abordagem de van Dyck aqui é íntima e viva, convidando o espectador a imaginar o mundo interior da modelo. As circunstâncias precisas da comissão permanecem incertas, mas é provável que o retrato tenha sido pintado por volta do momento do casamento de Dorothy com Robert Sidney, 2º Conde de Leicester, em 1639, como uma celebração de seu novo status. Como muitos dos retratos ingleses de van Dyck, esta obra passou por várias coleções aristocráticas, sua procedência às vezes obscurecida pela dispersão de propriedades e os tumultos da Guerra Civil Inglesa. Hoje, o retrato é reconhecido como um exemplo chave da influência transformadora de van Dyck na pintura de retratos inglesa, estabelecendo um padrão de elegância e percepção psicológica que ecoaria nas obras de artistas posteriores como Thomas Gainsborough e Joshua Reynolds.