Когда Антони Ван Дейк прибыл в Англию в 1632 году, он быстро стал любимым портретистом двора Карла I, а среди его моделей была Дороти Сидни, позже ставшая графиней Лестерширской. Портреты английских аристократов, особенно женщин, были так восхищены, что современники утверждали, что он «превращал крестьянок в дам». Портрет Дороти Сидни выделяется не только благодаря знаменитой красоте модели — увековеченной поэтами, такими как Эдмунд Уоллер, — но и благодаря психологической глубине, которую Ван Дейк привнес в свои английские портреты, качеству, которое отличало его английский период от более ранних работ в Антверпене и Италии. Дороти Сидни, родившаяся в могущественной семье Перси, была известна своим умом и интеллектом не меньше, чем своей внешностью.

На этом портрете Ван Дейк запечатлел ее в момент спокойной интроспекции, ее взгляд слегка отвлечен от зрителя, что предполагает как скромность, так и уверенность в себе. Роскошные ткани, деликатная обработка ее рук и тонкая игра света на ее лице и жемчугах говорят о ее статусе и утонченности. Использование художником приглушенного, атмосферного фона привлекает внимание к выразительным чертам лица Дороти, так же как он делал это в своих портретах королевы Генриетты Марии.

В отличие от более формальных и статичных английских портретов предыдущего поколения, подход Ван Дейка здесь интимен и жив, приглашая зрителя представить внутренний мир модели. Точные обстоятельства заказа остаются неясными, но вероятно, что портрет был написан около времени свадьбы Дороти с Робертом Сидни, 2-м графом Лестерширским, в 1639 году, в честь ее нового статуса. Как и многие английские портреты Ван Дейка, это произведение прошло через несколько аристократических коллекций, его происхождение иногда затруднено распродажей имений и смятением Английской гражданской войны. Сегодня портрет признается ключевым примером преобразующего влияния Ван Дейка на английскую портретную живопись, устанавливая стандарт элегантности и психологического понимания, который будет звучать в работах таких художников, как Томас Гейнсборо и Джошуа Рейнольдс.