Quando Anthony van Dyck arrivò in Inghilterra nel 1632, divenne rapidamente il ritrattista preferito della corte di Carlo I, e tra i suoi modelli c'era Dorothy Sydney, poi contessa di Leicester. I ritratti del pittore di aristocratici inglesi, in particolare donne, erano così ammirati che i suoi contemporanei affermavano che "fece dame dalle lattaie". Il ritratto di Dorothy Sydney si distingue non solo per la bellezza celebrata del suo soggetto, immortalata da poeti come Edmund Waller, ma anche per l'aria di profondità psicologica che van Dyck portò ai suoi modelli inglesi, una qualità che distinse il suo periodo inglese dal suo lavoro precedente ad Anversa e in Italia. Dorothy Sydney, nata nella potente famiglia Percy, era conosciuta tanto per il suo ingegno e intelligenza quanto per il suo aspetto.

In questo ritratto, van Dyck la cattura in un momento di serena introspezione, con lo sguardo leggermente distolto dallo spettatore, suggerendo sia modestia che autocontrollo. I ricchi tessuti, la delicata gestione delle sue mani e il sottile gioco di luce sul suo viso e sulle perle parlano del suo status e raffinatezza. L'uso da parte dell'artista di uno sfondo attenuato e atmosferico dirige lo sguardo verso le caratteristiche espressive di Dorothy, proprio come fece nei suoi ritratti della regina Henrietta Maria.

A differenza dei ritratti inglesi più formali e statici della generazione precedente, l'approccio di van Dyck qui è intimo e vivo, invitando lo spettatore a immaginare il mondo interiore del modello. Le circostanze precise della commissione rimangono incerte, ma è probabile che il ritratto sia stato dipinto intorno al momento del matrimonio di Dorothy con Robert Sidney, secondo conte di Leicester, nel 1639, come celebrazione del suo nuovo status. Come molti dei ritratti inglesi di van Dyck, quest'opera è passata attraverso diverse collezioni aristocratiche, la sua provenienza talvolta oscurata dalla dispersione di beni e dai tumulti della guerra civile inglese. Oggi, il ritratto è riconosciuto come un esempio chiave dell'influenza trasformativa di van Dyck sul ritratto inglese, stabilendo uno standard di eleganza e intuizione psicologica che risuonerebbe nelle opere di artisti successivi come Thomas Gainsborough e Joshua Reynolds.