Cuando Anthony van Dyck llegó a Inglaterra en 1632, rápidamente se convirtió en el retratista favorito de la corte de Carlos I, y entre sus modelos se encontraba Dorothy Sydney, más tarde condesa de Leicester. Los retratos del pintor de aristócratas ingleses, especialmente mujeres, fueron tan admirados que sus contemporáneos afirmaron que "hizo damas de las lecheras". El retrato de Dorothy Sydney se destaca no solo por la celebrada belleza de su sujeto, inmortalizada por poetas como Edmund Waller, sino también por el aire de profundidad psicológica que van Dyck aportó a sus modelos ingleses, una cualidad que distinguió su período inglés de su trabajo anterior en Amberes e Italia. Dorothy Sydney, nacida en la poderosa familia Percy, era conocida tanto por su ingenio e inteligencia como por su apariencia.

En este retrato, van Dyck la captura en un momento de introspección serena, con la mirada ligeramente apartada del espectador, sugiriendo tanto modestia como dominio de sí misma. Los ricos tejidos, el delicado manejo de sus manos y el sutil juego de luz sobre su rostro y perlas hablan de su estatus y refinamiento. El uso por parte del artista de un fondo atenuado y atmosférico dirige la mirada hacia las expresivas características de Dorothy, tal como lo hizo en sus retratos de la reina Henrietta María.

A diferencia de los retratos ingleses más formales y estáticos de la generación anterior, el enfoque de van Dyck aquí es íntimo y vivo, invitando al espectador a imaginar el mundo interior de la modelo. Las circunstancias precisas de la comisión siguen siendo inciertas, pero es probable que el retrato se pintara alrededor del momento del matrimonio de Dorothy con Robert Sidney, segundo conde de Leicester, en 1639, como una celebración de su nuevo estatus. Al igual que muchos de los retratos ingleses de van Dyck, esta obra ha pasado por varias colecciones aristocráticas, su procedencia a veces oscurecida por la dispersión de propiedades y los tumultos de la Guerra Civil Inglesa. Hoy en día, el retrato es reconocido como un ejemplo clave de la influencia transformadora de van Dyck en el retrato inglés, estableciendo un estándar de elegancia y perspicacia psicológica que resonaría en las obras de artistas posteriores como Thomas Gainsborough y Joshua Reynolds.