Im Jahr 1633, mehr als zwanzig Jahre nach dem Tod von Henry, Prinz von Wales, malte Anthony van Dyck dieses Porträt des unglücklichen Erben der englischen und schottischen Throne. Der Zeitpunkt ist bemerkenswert: Henry war 1612 jung gestorben, sein Versprechen unerfüllt, doch sein Andenken schwebte weiterhin über der Stuart-Dynastie. Van Dyck, der neu in England war und bald zum Hofmaler von Karl I—Henrys jüngerem Bruder—werden sollte, entschied sich, das Bild des verlorenen Prinzen in einem Moment wiederzubeleben, in dem royale Legitimität und Nostalgie für Henrys Tugenden politisch aufgeladene Themen waren.

Das Gemälde steht sowohl als Hommage als auch als subtiler Akt dynastischer Propaganda, der die Betrachter daran erinnert, was verloren ging und was hätte sein können. Van Dyck präsentiert Henry in der Blüte seiner jugendlichen Kraft, sein Blick fest und direkt, gekleidet in eine Rüstung, die von seinem Ruf als ritterlicher Prinz zeugt. Der Maler fängt den Prinzen in einem Moment gelassener Stille ein, eine Hand ruht auf seinem Helm, die andere berührt leicht einen Befehlsholz—eine visuelle Behauptung militärischer Führung und königlichen Schicksals. Das Licht fällt auf Henrys Gesicht und Brustpanzer und lenkt den Blick des Betrachters auf seine ruhige Autorität, während der Hintergrund in den Schatten zurücktritt und sowohl das Versprechen als auch die Tragödie eines verkürzten Lebens andeutet.

Im Gegensatz zu früheren, formelleren Porträts von Henry durch Robert Peake den Älteren ist Van Dycks Ansatz psychologischer, da er auf das innere Leben des Prinzen hinweist, anstatt einfach seinen Status darzustellen. Die genauen Umstände des Auftrags für dieses Gemälde bleiben unklar; es könnte von einem Mitglied des Stuart-Hofes in Auftrag gegeben worden sein, das Henrys Andenken ehren wollte, oder vielleicht von Karl I. selbst, der dafür bekannt war, das Erbe seines Bruders zu verehren. Das Medium des Werkes ist ungewiss, aber Van Dycks flüssige Handhabung deutet auf Öl auf Leinwand hin, sein bevorzugtes Material in England.

Im Laufe der Jahrhunderte ist das Porträt durch königliche und private Sammlungen gewandert, seine Zuschreibung an Van Dyck wurde gelegentlich in Frage gestellt, ist aber mittlerweile weitgehend akzeptiert. Heute steht es als Zeugnis für Van Dycks Fähigkeit, dynastische Porträtkunst mit psychologischer Einsicht zu verbinden, und für die anhaltende Faszination für den Prinzen, der niemals regierte.