Em 1633, mais de vinte anos após a morte de Henrique, Príncipe de Gales, Anthony van Dyck pintou este retrato do infeliz herdeiro aos tronos inglês e escocês. O momento é notável: Henrique morreu jovem em 1612, sua promessa não cumprida, mas sua memória ainda pairava sobre a dinastia Stuart. Van Dyck, recém-chegado à Inglaterra e prestes a se tornar o pintor da corte de Carlos I—o irmão mais novo de Henrique—escolheu reviver a imagem do príncipe perdido em um momento em que a legitimidade real e a nostalgia pelas virtudes de Henrique eram temas politicamente carregados.

A pintura se ergue como um tributo e um sutil ato de propaganda dinástica, lembrando aos espectadores o que foi perdido e o que poderia ter sido. Van Dyck apresenta Henrique no auge de seu vigor juvenil, com o olhar firme e direto, vestido com uma armadura que fala de sua reputação como príncipe cavalheiresco. O pintor captura o príncipe em um momento de calma serena, com uma mão descansando em seu capacete e a outra tocando levemente um bastão de comando—uma afirmação visual de liderança militar e destino real. A luz incide sobre o rosto e a couraça de Henrique, atraindo o olhar do espectador para sua calma autoridade, enquanto o fundo se desvanece em sombra, sugerindo tanto a promessa quanto a tragédia de uma vida interrompida.

Ao contrário dos retratos anteriores, mais formais, de Henrique por Robert Peake, o Velho, a abordagem de Van Dyck é mais psicológica, insinuando a vida interior do príncipe em vez de simplesmente seu status. As circunstâncias exatas da comissão desta pintura permanecem incertas; pode ter sido encomendada por um membro da corte Stuart que buscava honrar a memória de Henrique, ou talvez pelo próprio Carlos I, que era conhecido por venerar o legado de seu irmão. O meio da obra é incerto, mas o manejo fluido de Van Dyck sugere óleo sobre tela, seu suporte preferido na Inglaterra. Ao longo dos séculos, o retrato passou por coleções reais e privadas, sua atribuição a Van Dyck ocasionalmente questionada, mas agora amplamente aceita.

Hoje, ele se ergue como um testemunho da capacidade de Van Dyck de misturar retratos dinásticos com percepção psicológica, e da fascinação duradoura pelo príncipe que nunca governou.