En 1633, plus de vingt ans après la mort de Henri, Prince de Galles, Anthony van Dyck a peint ce portrait de l'héritier malheureux des trônes anglais et écossais. Le moment est remarquable : Henri était mort jeune en 1612, sa promesse non réalisée, mais sa mémoire continuait de peser sur la dynastie Stuart. Van Dyck, nouvellement arrivé en Angleterre et bientôt devenu peintre de la cour de Charles I—le frère cadet d'Henri—choisit de raviver l'image du prince perdu à un moment où la légitimité royale et la nostalgie pour les vertus d'Henri étaient des sujets politiquement chargés.

La peinture se dresse comme un hommage et un acte subtil de propagande dynastique, rappelant aux spectateurs ce qui a été perdu et ce qui aurait pu être. Van Dyck présente Henri à l'apogée de sa vigueur juvénile, son regard ferme et direct, vêtu d'une armure qui évoque sa réputation de prince chevaleresque. Le peintre capture le prince dans un moment de calme posé, une main reposant sur son casque, l'autre touchant légèrement un bâton de commandement—une affirmation visuelle de leadership militaire et de destin royal. La lumière tombe sur le visage et la cuirasse d'Henri, attirant l'œil du spectateur vers son autorité calme, tandis que l'arrière-plan s'estompe dans l'ombre, suggérant à la fois la promesse et la tragédie d'une vie interrompue.

Contrairement aux portraits antérieurs, plus formels, d'Henri par Robert Peake l'Aîné, l'approche de Van Dyck est plus psychologique, insinuant la vie intérieure du prince plutôt que simplement son statut. Les circonstances exactes de la commande de cette peinture restent floues ; elle a peut-être été commandée par un membre de la cour Stuart cherchant à honorer la mémoire d'Henri, ou peut-être par Charles I lui-même, qui était connu pour vénérer l'héritage de son frère. Le médium de l'œuvre est incertain, mais la manipulation fluide de Van Dyck suggère de l'huile sur toile, son support préféré en Angleterre. Au fil des siècles, le portrait a traversé des collections royales et privées, son attribution à Van Dyck étant parfois remise en question mais désormais largement acceptée.

Aujourd'hui, il se dresse comme un témoignage de la capacité de Van Dyck à allier portrait dynastique et insight psychologique, et de la fascination durable pour le prince qui n'a jamais régné.