В 1633 году, более чем через двадцать лет после смерти Генри, принца Уэльского, Антони Ван Дейк написал этот портрет несчастного наследника английского и шотландского престолов. Это время примечательно: Генри умер молодым в 1612 году, его обещания не были выполнены, но его память все еще оставалась значимой для династии Стюартов. Ван Дейк, только что прибывший в Англию и вскоре ставший придворным художником Карла I — младшего брата Генри, выбрал момент, когда легитимность королевской власти и ностальгия по добродетелям Генри были политически заряженными темами, чтобы возродить образ потерянного принца.

Картина является как данью уважения, так и тонким актом династической пропаганды, напоминая зрителям о том, что было потеряно и что могло бы быть. Ван Дейк изображает Генри на пике юношеской энергии, его взгляд устойчив и прям, он одет в доспехи, которые говорят о его репутации как о рыцарском принце. Художник запечатлевает принца в моменте спокойной неподвижности, одна рука покоится на его шлеме, другая легонько касается командного жезла — визуальное утверждение военного лидерства и королевской судьбы. Свет падает на лицо и нагрудник Генри, привлекая внимание зрителя к его спокойной власти, в то время как фон уходит в тень, намекая как на обещание, так и на трагедию короткой жизни.

В отличие от более ранних, более формальных портретов Генри, созданных Робертом Пиком Старшим, подход Ван Дейка более психологичен, намекая на внутреннюю жизнь принца, а не просто на его статус. Точные обстоятельства заказа этой картины остаются неясными; возможно, она была заказана членом двора Стюартов, стремившимся почтить память Генри, или, возможно, самим Карлом I, который был известен своим почитанием наследия брата. Средство работы неясно, но текучая манера Ван Дейка предполагает масло на холсте, его предпочтительная основа в Англии. На протяжении веков портрет проходил через королевские и частные коллекции, его атрибуция Ван Дейку иногда ставилась под сомнение, но теперь широко принята.

Сегодня он служит свидетельством способности Ван Дейка сочетать династический портрет с психологическим пониманием и постоянным увлечением принцем, который никогда не правил.