En 1633, más de veinte años después de la muerte de Enrique, Príncipe de Gales, Anthony van Dyck pintó este retrato del desafortunado heredero a los tronos inglés y escocés. El momento es notable: Enrique había muerto joven en 1612, su promesa no cumplida, pero su memoria seguía teniendo un gran peso sobre la dinastía Stuart. Van Dyck, recién llegado a Inglaterra y pronto a convertirse en pintor de la corte de Carlos I—el hermano menor de Enrique—decidió revivir la imagen del príncipe perdido en un momento en que la legitimidad real y la nostalgia por las virtudes de Enrique eran temas políticamente cargados.

La pintura se erige como un tributo y un sutil acto de propaganda dinástica, recordando a los espectadores lo que se había perdido y lo que podría haber sido. Van Dyck presenta a Enrique en el apogeo de su vigor juvenil, con la mirada firme y directa, vestido con una armadura que habla de su reputación como príncipe caballeresco. El pintor captura al príncipe en un momento de serena quietud, con una mano descansando sobre su casco y la otra tocando ligeramente un bastón de mando—una afirmación visual de liderazgo militar y destino real. La luz cae sobre el rostro y la coraza de Enrique, atrayendo la mirada del espectador hacia su calma autoridad, mientras que el fondo se desvanece en la sombra, sugiriendo tanto la promesa como la tragedia de una vida truncada.

A diferencia de los retratos anteriores, más formales, de Enrique por Robert Peake el Viejo, el enfoque de Van Dyck es más psicológico, insinuando la vida interior del príncipe en lugar de simplemente su estatus. Las circunstancias exactas de la comisión de esta pintura siguen siendo inciertas; puede que haya sido encargada por un miembro de la corte Stuart que buscaba honrar la memoria de Enrique, o quizás por el propio Carlos I, quien era conocido por venerar el legado de su hermano. El medio de la obra es incierto, pero el manejo fluido de Van Dyck sugiere óleo sobre lienzo, su soporte preferido en Inglaterra. A lo largo de los siglos, el retrato ha pasado por colecciones reales y privadas, su atribución a Van Dyck ha sido cuestionada en ocasiones, pero ahora es ampliamente aceptada.

Hoy en día, se erige como un testimonio de la capacidad de Van Dyck para combinar la pintura dinástica con la percepción psicológica, y de la fascinación perdurable por el príncipe que nunca gobernó.