Nel 1633, più di vent'anni dopo la morte di Enrico, Principe di Galles, Anthony van Dyck dipinse questo ritratto dell'infelice erede ai troni inglese e scozzese. Il momento è notevole: Enrico era morto giovane nel 1612, la sua promessa non realizzata, ma la sua memoria continuava a pesare sulla dinastia Stuart. Van Dyck, appena arrivato in Inghilterra e presto destinato a diventare il pittore di corte di Carlo I—il fratello minore di Enrico—scelse di rivivere l'immagine del principe perduto in un momento in cui la legittimità reale e la nostalgia per le virtù di Enrico erano temi politicamente carichi.

Il dipinto si erge come un tributo e un atto sottile di propaganda dinastica, ricordando agli spettatori ciò che è stato perso e ciò che avrebbe potuto essere. Van Dyck presenta Enrico all'apice del vigore giovanile, con lo sguardo fermo e diretto, vestito con un'armatura che parla della sua reputazione di principe cavalleresco. Il pittore cattura il principe in un momento di calma composta, una mano poggiata sul suo elmo, l'altra che tocca leggermente un bastone di comando—un'affermazione visiva di leadership militare e destino reale. La luce cade sul volto e sulla corazza di Enrico, attirando l'occhio dello spettatore sulla sua calma autorità, mentre lo sfondo sfuma nell'ombra, suggerendo sia la promessa che la tragedia di una vita interrotta.

A differenza dei ritratti precedenti, più formali, di Enrico da parte di Robert Peake il Vecchio, l'approccio di Van Dyck è più psicologico, accennando alla vita interiore del principe piuttosto che semplicemente al suo status. Le circostanze esatte della commissione di questo dipinto rimangono poco chiare; potrebbe essere stato ordinato da un membro della corte Stuart che cercava di onorare la memoria di Enrico, o forse dallo stesso Carlo I, noto per venerare l'eredità di suo fratello. Il medium dell'opera è incerto, ma la gestione fluida di Van Dyck suggerisce olio su tela, il suo supporto preferito in Inghilterra. Nel corso dei secoli, il ritratto è passato attraverso collezioni reali e private, la sua attribuzione a Van Dyck è stata occasionalmente messa in discussione, ma ora è ampiamente accettata.

Oggi, si erge come un testimone della capacità di Van Dyck di fondere il ritratto dinastico con l'intuizione psicologica e della fascinazione duratura per il principe che non ha mai governato.