Als Charles Dana Gibson If the Duke proposes what shall i do veröffentlichte, wurde es schnell zu einem der am meisten diskutierten Bilder in amerikanischen Zeitschriften und erfasste die besonderen Ängste der Gesellschaft des Gilded Age. Gibsons satirische Zeichnungen der sogenannten "Gibson Girl" —das Ideal von Schönheit und Witz der Epoche— waren so populär, dass Frauen sich angeblich nach seinen Kreationen stylisierten und junge Männer über die Vorzüge diskutierten, solche beeindruckenden Figuren zu umwerben. Dieses spezielle Werk, mit seinem neckischen Titel, wurde in unzähligen Publikationen reproduziert und entfachte Gespräche über Ehe, soziale Ambitionen und die sich wandelnden Rollen der Frauen zu Beginn des 20.

Jahrhunderts. Im Zentrum der Szene sitzt eine gelassene junge Frau umgeben von Freundinnen, ihr Ausdruck ist eine Mischung aus Schalk und Berechnung, während sie über die Aussicht auf einen Heiratsantrag eines englischen Adligen nachdenkt. Die Kleider, Hüte und Handschuhe der Frauen sind mit Gibsons charakteristischer Präzision dargestellt, jedes Detail ein Hinweis auf die Mode und Manieren der Oberschicht. Der "Duke" selbst ist abwesend und existiert nur als Gesprächsthema und Spekulation, was den Fokus auf die Kameradschaft der Frauen und die subtile Macht, die sie ausüben, schärft.

Mit wenigen geschickten Linien verwandelt Gibson ein soziales Dilemma in ein Tableau von Witz und Handlung —ein Kontrast zu dem sentimentaleren, moralisierenden Ton, der in Werken wie Marriage à la Mode von William Hogarth zu finden ist, wo die Konsequenzen des sozialen Aufstiegs mit einer schwereren Hand dargestellt werden. Das ursprüngliche Medium von If the Duke proposes what shall i do ist ungewiss —wie bei vielen von Gibsons Illustrationen könnte es zuerst als Feder- und Tintenzeichnung zur Veröffentlichung erschienen sein, anstatt als eigenständiges Kunstwerk. Die unmittelbare Popularität des Stücks führte zu seiner weit verbreiteten Reproduktion in Zeitschriften und als Drucke, was es schwierig macht, ein einzelnes "Original" nachzuvollziehen. Heute sind Beispiele dieses Bildes in Sammlungen amerikanischer Illustrationen und zeitgenössischer Ephemera zu finden, und es bleibt ein Bezugspunkt für Wissenschaftler sowohl von Gibson als auch vom Gilded Age.

Das Werk steht als Zeugnis für Gibsons Einfluss auf die Popkultur und seine Rolle bei der Gestaltung des Bildes der unabhängigen, modernen Frau.