Als Anthony van Dyck 1622 Porträt von George Gage mit zwei Begleitern malte, war er frisch in Italien angekommen, begierig darauf, sich unter den Großen des Barock zu beweisen. Der Dargestellte, George Gage, war kein gewöhnlicher Engländer im Ausland: Er war ein katholischer Priester und Agent, der vom König Jakob I. nach Rom geschickt wurde, um eine heikle diplomatische Mission zu erfüllen — eine päpstliche Dispensation für die geplante Ehe zwischen Prinz Charles und der spanischen Infantin zu sichern.

Das Gemälde fängt somit nicht nur ein Abbild, sondern auch einen Moment hoher politischer Intrige ein, während Gage sich in der labyrinthartigen Welt der päpstlichen Höfen und geheimen Verhandlungen bewegte. Van Dyck wählt, Gage im Zentrum zu zeigen, flankiert von zwei Begleitern — einer wahrscheinlich ein Diener, der andere vielleicht ein katholischer Mitbürger aus England. Gages Hand ruht auf einem Brief, ein subtiler Hinweis auf seine Rolle als Verhandler, während die Kette um seinen Hals auf seinen Status oder das Vertrauen anspielen könnte, das ihm von seinen königlichen Gönnern entgegengebracht wurde. Der direkte Blick und die ruhige Haltung deuten auf einen Mann hin, der an Verantwortung und Geheimhaltung gewöhnt ist.

Die reiche, dunkle Farbpalette und die dramatische Beleuchtung erinnern an den Einfluss von Caravaggio, dessen römische Werke Van Dyck genau studiert haben dürfte; jedoch ist Van Dycks Komposition, im Gegensatz zu Caravaggios oft turbulenten Szenen, eine von stiller Autorität und diplomatischer Haltung. Die frühe Geschichte des Gemäldes ist nicht vollständig dokumentiert, aber es wurde wahrscheinlich von Gage selbst oder seinen englischen Gönnern als Zeugnis seiner Mission in Auftrag gegeben. Es gilt als eines von Van Dycks ersten großen Werken aus seiner italienischen Periode und markiert einen Wendepunkt, während er die Lehren der italienischen Meister aufnahm und begann, seinen eigenen Stil zu entwickeln. Im Laufe der Jahrhunderte hat das Gemälde verschiedene Sammlungen durchlaufen und befindet sich jetzt in der National Gallery in London.

Ihr Überleben bietet einen seltenen Einblick in die Welt der im Exil lebenden englischen Katholiken und in die frühe Karriere eines Künstlers, der bald der gefragteste Porträtist in Europa werden sollte.