Quando Anthony van Dyck dipinse Ritratto di George Gage con due assistenti nel 1622, era appena arrivato in Italia, desideroso di dimostrare il proprio valore tra i grandi del Barocco. Il soggetto, George Gage, non era un comune inglese all'estero: era un sacerdote cattolico e agente, inviato dal re Giacomo I a Roma per una delicata missione diplomatica — ottenere una dispensa papale per il matrimonio proposto tra il principe Carlo e l'infanta spagnola. La pittura cattura quindi non solo una somiglianza, ma anche un momento di alta intriga politica, mentre Gage navigava nel labirinto delle corti papali e delle negoziazioni segrete. Van Dyck sceglie di mostrare Gage al centro, affiancato da due assistenti — uno probabilmente un servitore, l'altro forse un compagno cattolico inglese.

La mano di Gage poggia su una lettera, un sottile riferimento al suo ruolo di negoziatore, mentre la catena attorno al suo collo potrebbe alludere al suo status o alla fiducia riposta in lui dai suoi patroni reali. Lo sguardo diretto e la postura calma suggeriscono un uomo abituato alla responsabilità e al segreto. La ricca palette scura e l'illuminazione drammatica richiamano l'influenza di Caravaggio, le cui opere romane Van Dyck avrebbe studiato attentamente; tuttavia, a differenza delle scene spesso turbolente di Caravaggio, la composizione di Van Dyck è una di autorità tranquilla e portamento diplomatico. La storia precoce del dipinto non è completamente documentata, ma probabilmente fu commissionata dallo stesso Gage o dai suoi patroni inglesi come testimonianza della sua missione.

Si erge come una delle prime grandi opere di Van Dyck del suo periodo italiano, segnando un punto di svolta mentre assorbiva le lezioni dei maestri italiani e iniziava a sviluppare il proprio stile. Nel corso dei secoli, il dipinto è passato attraverso varie collezioni ed è ora ospitato nella National Gallery di Londra. La sua sopravvivenza offre una rara visione del mondo dei cattolici inglesi in esilio e della carriera precoce di un artista che presto sarebbe diventato il ritrattista più ricercato in Europa.