Cuando Anthony van Dyck pintó Retrato de George Gage con dos asistentes en 1622, acababa de llegar a Italia, ansioso por demostrar su valía entre los grandes del Barroco. El retratado, George Gage, no era un inglés cualquiera en el extranjero: era un sacerdote católico y agente, enviado por el rey Jacobo I a Roma en una delicada misión diplomática: conseguir una dispensa papal para el matrimonio propuesto entre el príncipe Carlos y la infanta española. La pintura captura, por tanto, no solo un parecido, sino un momento de alta intriga política, mientras Gage navegaba por el laberinto de las cortes papales y las negociaciones secretas. Van Dyck elige mostrar a Gage en el centro, flanqueado por dos asistentes: uno probablemente un sirviente, el otro quizás un compañero católico inglés.

La mano de Gage descansa sobre una carta, un sutil guiño a su papel como negociador, mientras que la cadena alrededor de su cuello puede aludir a su estatus o a la confianza depositada en él por sus patronos reales. La mirada directa y la postura calmada sugieren a un hombre acostumbrado a la responsabilidad y al secreto. La rica paleta oscura y la iluminación dramática recuerdan la influencia de Caravaggio, cuyas obras romanas Van Dyck habría estudiado de cerca; sin embargo, a diferencia de las escenas a menudo turbulentas de Caravaggio, la composición de Van Dyck es una de autoridad tranquila y porte diplomático. La historia temprana de la pintura no está completamente documentada, pero probablemente fue encargada por el propio Gage o por sus patronos ingleses como un testimonio de su misión.

Se erige como una de las primeras grandes obras de Van Dyck de su período italiano, marcando un punto de inflexión mientras absorbía las lecciones de los maestros italianos y comenzaba a desarrollar su propio estilo. A lo largo de los siglos, la pintura ha pasado por diversas colecciones y ahora se encuentra en la National Gallery de Londres. Su supervivencia ofrece una rara visión del mundo de los católicos ingleses en el exilio y de la carrera temprana de un artista que pronto se convertiría en el retratista más solicitado de Europa.