Quando Anthony van Dyck pintou Retrato de George Gage com Dois Acompanhantes em 1622, ele havia acabado de chegar à Itália, ansioso para se provar entre os grandes do Barroco. O retratado, George Gage, não era um inglês comum no exterior: ele era um sacerdote católico e agente, enviado pelo rei Jaime I a Roma em uma delicada missão diplomática — garantir uma dispensa papal para o casamento proposto entre o príncipe Carlos e a infanta espanhola. A pintura, portanto, captura não apenas uma semelhança, mas um momento de alta intriga política, enquanto Gage navegava pelo labirinto das cortes papais e das negociações secretas. Van Dyck escolhe mostrar Gage no centro, flanqueado por dois acompanhantes — um provavelmente um servo, o outro talvez um colega católico inglês.

A mão de Gage repousa sobre uma carta, uma sutil alusão ao seu papel como negociador, enquanto a corrente ao redor de seu pescoço pode aludir ao seu status ou à confiança depositada nele por seus patronos reais. O olhar direto e a postura calma sugerem um homem acostumado à responsabilidade e ao segredo. A rica paleta escura e a iluminação dramática lembram a influência de Caravaggio, cujas obras romanas Van Dyck teria estudado de perto; no entanto, ao contrário das cenas muitas vezes turbulentas de Caravaggio, a composição de Van Dyck é uma de autoridade silenciosa e porte diplomático. A história inicial da pintura não está totalmente documentada, mas provavelmente foi encomendada pelo próprio Gage ou por seus patronos ingleses como um testemunho de sua missão.

Ela se destaca como uma das primeiras grandes obras de Van Dyck de seu período italiano, marcando um ponto de virada enquanto ele absorvia as lições dos mestres italianos e começava a desenvolver seu próprio estilo. Ao longo dos séculos, a pintura passou por várias coleções e agora está abrigada na National Gallery, em Londres. Sua sobrevivência oferece uma rara visão do mundo dos católicos ingleses no exílio e da carreira inicial de um artista que logo se tornaria o retratista mais procurado da Europa.