Lorsque Anthony van Dyck a peint Portrait de George Gage avec deux assistants en 1622, il venait d'arriver en Italie, désireux de se prouver parmi les grands du Baroque. Le modèle, George Gage, n'était pas un Anglais ordinaire à l'étranger : c'était un prêtre catholique et un agent, envoyé par le roi Jacques Ier à Rome dans le cadre d'une délicate mission diplomatique — obtenir une dispense papale pour le mariage proposé entre le prince Charles et l'infante espagnole. La peinture capture donc non seulement une ressemblance, mais aussi un moment d'intrigue politique intense, alors que Gage naviguait dans le monde labyrinthique des cours papales et des négociations secrètes. Van Dyck choisit de montrer Gage au centre, flanqué de deux assistants — l'un probablement un serviteur, l'autre peut-être un compatriote catholique anglais.

La main de Gage repose sur une lettre, un subtil clin d'œil à son rôle de négociateur, tandis que la chaîne autour de son cou peut faire allusion à son statut ou à la confiance que lui accordaient ses patrons royaux. Le regard direct et la posture calme suggèrent un homme habitué à la responsabilité et au secret. La palette riche et sombre et l'éclairage dramatique rappellent l'influence de Caravaggio, dont les œuvres romaines Van Dyck aurait étudiées de près ; cependant, contrairement aux scènes souvent tumultueuses de Caravaggio, la composition de Van Dyck est une d'autorité tranquille et de prestance diplomatique. L'histoire précoce de la peinture n'est pas entièrement documentée, mais elle a probablement été commandée par Gage lui-même ou par ses patrons anglais comme un témoignage de sa mission.

Elle se présente comme l'une des premières grandes œuvres de Van Dyck de sa période italienne, marquant un tournant alors qu'il absorbait les leçons des maîtres italiens et commençait à développer son propre style. Au fil des siècles, la peinture a traversé diverses collections et se trouve maintenant à la National Gallery de Londres. Sa survie offre un rare aperçu du monde des catholiques anglais en exil et de la carrière précoce d'un artiste qui deviendrait bientôt le portraitiste le plus recherché d'Europe.