Als Titian das Porträt von Guidobaldo II della Rovere, Herzog von Urbino (1514–1574), und seinem Sohn, Francesco Maria II (1549–1631) um 1555 malte, hielt er nicht einfach nur Ähnlichkeiten fest, sondern markierte einen entscheidenden dynastischen Übergang. Der Herzog, eine mächtige Figur der italienischen Renaissance, hatte kürzlich die Herrschaft seiner Familie über Urbino gesichert, und sein einziger Sohn, Francesco Maria II, war der lang erwartete Erbe. Dieses Doppelporträt, das von der Familie della Rovere in Auftrag gegeben wurde, sollte sowohl eine Feier als auch eine Erklärung sein: Die Zukunft von Urbino war gesichert.

Das Gemälde wurde zu einem Modell für spätere Herzogporträts, und seine Komposition war so einflussreich, dass andere Künstler und Höhlen ähnliche Darstellungen von Abstammung und Nachfolge suchten. Der Moment, den Titian wählte, ist einer von stiller, aber unmissverständlicher Zeremonie. Guidobaldo steht, reich gekleidet, mit seiner Hand schützend auf der Schulter des jungen Francesco Maria, dessen Blick den Betrachter mit einer Mischung aus Unschuld und Ernsthaftigkeit trifft. Die Rüstung und die Schärpe des Herzogs sprechen von seiner militärischen und bürgerlichen Autorität, während die Kleidung des Jungen, die die seines Vaters widerspiegelt, seine Rolle als Nachfolger signalisiert.

Licht fällt auf ihre Gesichter und vereint sie in einem gemeinsamen Schicksal, während der gedämpfte Hintergrund die gesamte Aufmerksamkeit auf die Figuren lenkt. Im Gegensatz zu den formelleren, isolierten Porträts von Bronzino am Medici-Hof schafft Titian hier eine intime Verbindung zwischen Vater und Sohn und betont das lebendige Band im Herzen der dynastischen Macht. Die frühe Geschichte des Gemäldes ist eng mit dem Hof der della Rovere in Urbino verbunden, wo es als Symbol für Kontinuität und Legitimität hing. Im Laufe der Jahrhunderte, als das Herzogtum den Besitzer wechselte und das Vermögen der Familie schwand, wechselte das Porträt durch verschiedene Sammlungen, wurde manchmal falsch zugeordnet oder von Titians berühmteren mythologischen Leinwänden überschattet.

Seine Urheberschaft wurde jedoch nie ernsthaft in Frage gestellt, angesichts der unmissverständlichen Handhabung von Fleisch und Stoff. Heute wird das Gemälde als ein bedeutendes Beispiel für Titians späte Porträtkunst anerkannt, das nicht nur die Ähnlichkeit, sondern auch die Bestrebungen eines regierenden Hauses in einem entscheidenden Moment einfängt.