Quando Tiziano dipinse Ritratto di Guidobaldo II della Rovere, Duca di Urbino (1514–1574), e suo figlio, Francesco Maria II (1549–1631) intorno al 1555, non stava semplicemente registrando somiglianze, ma segnando una transizione dinastica cruciale. Il Duca, una figura potente del Rinascimento italiano, aveva recentemente assicurato il dominio della sua famiglia su Urbino, e il suo unico figlio, Francesco Maria II, era l'erede tanto atteso. Questo doppio ritratto, commissionato dalla famiglia della Rovere, era destinato a essere sia una celebrazione che una dichiarazione: il futuro di Urbino era assicurato.

Il dipinto divenne un modello per i successivi ritratti ducali, e la sua composizione fu così influente che altri artisti e corti cercarono rappresentazioni simili di lignaggio e successione. Il momento scelto da Tiziano è uno di cerimonia silenziosa ma inconfondibile. Guidobaldo è in piedi, vestito riccamente, con la mano che poggia protettiva sulla spalla del giovane Francesco Maria, il cui sguardo incontra quello dello spettatore con una miscela di innocenza e gravità. L'armatura e la fascia del Duca parlano della sua autorità militare e civica, mentre l'abbigliamento del ragazzo, che richiama quello del padre, segnala il suo ruolo di successore.

La luce cade sui loro volti, unendoli in un destino condiviso, mentre lo sfondo sobrio mantiene tutta l'attenzione sulle figure. A differenza dei ritratti più formali e isolati di Bronzino alla corte dei Medici, Tiziano qui forgia un legame intimo tra padre e figlio, enfatizzando il legame vivo al centro del potere dinastico. La storia precoce del dipinto è strettamente legata alla corte della Rovere a Urbino, dove pendeva come simbolo di continuità e legittimità. Nel corso dei secoli, mentre il ducato cambiava mano e la fortuna della famiglia diminuiva, il ritratto passò attraverso varie collezioni, a volte mal attribuito o oscurato dai più famosi dipinti mitologici di Tiziano.

Tuttavia, la sua attribuzione non è mai stata seriamente messa in discussione, data l'inconfondibile maestria nel trattamento della carne e del tessuto. Oggi, il dipinto è riconosciuto come un esempio significativo del ritratto tardivo di Tiziano, catturando non solo la somiglianza, ma anche le aspirazioni di una casa regnante in un momento cruciale.