Lorsque Titien a peint Portrait de Guidobaldo II della Rovere, Duc d'Urbino (1514–1574), et son fils, Francesco Maria II (1549–1631) vers 1555, il ne se contentait pas d'enregistrer des ressemblances, mais marquait une transition dynastique cruciale. Le Duc, une figure puissante de la Renaissance italienne, avait récemment assuré le règne de sa famille sur Urbino, et son fils unique, Francesco Maria II, était l'héritier tant attendu. Ce double portrait, commandé par la famille della Rovere, était destiné à être à la fois une célébration et une déclaration : l'avenir d'Urbino était assuré.

La peinture est devenue un modèle pour les portraits ducaux ultérieurs, et sa composition a été suffisamment influente pour que d'autres artistes et cours recherchent des représentations similaires de lignage et de succession. Le moment choisi par Titien est celui d'une cérémonie silencieuse mais indéniable. Guidobaldo se tient debout, richement vêtu, sa main reposant protectrice sur l'épaule du jeune Francesco Maria, dont le regard croise celui du spectateur avec un mélange d'innocence et de gravité. L'armure et l'écharpe du Duc parlent de son autorité militaire et civique, tandis que la tenue de l'enfant, qui fait écho à celle de son père, signale son rôle d'héritier.

La lumière tombe sur leurs visages, les unissant dans un destin partagé, tandis que l'arrière-plan sobre maintient toute l'attention sur les figures. Contrairement aux portraits plus formels et isolés de Bronzino à la cour des Médicis, Titien forge ici une connexion intime entre père et fils, soulignant le lien vivant au cœur du pouvoir dynastique. L'histoire précoce de la peinture est étroitement liée à la cour della Rovere à Urbino, où elle était accrochée comme symbole de continuité et de légitimité. Au fil des siècles, alors que le duché changeait de mains et que la fortune de la famille diminuait, le portrait a passé par diverses collections, parfois mal attribué ou éclipsé par les toiles mythologiques plus célèbres de Titien.

Cependant, son attribution n'a jamais été sérieusement remise en question, compte tenu de la maîtrise indéniable de la chair et du tissu. Aujourd'hui, la peinture est reconnue comme un exemple significatif du portrait tardif de Titien, capturant non seulement la ressemblance mais aussi les aspirations d'une maison régnante à un moment charnière.