Als Anthony van Dyck das Porträt von Philip Herbert, 1. Earl of Montgomery und 4. Earl of Pembroke 1640 malte, erfasste er einen der einflussreichsten Höflinge des Stuart-Hofes—einen Vertrauten sowohl von Jakob I.

als auch von Karl I. und einen Mann, der zu dieser Zeit das angesehene Amt des Lord Chamberlain innehatte. Herberts Karriere war geprägt von einer bemerkenswerten Fähigkeit, die tückischen Gewässer der englischen Politik zu navigieren, indem er den Sturz seiner Gönner und sogar den Ausbruch des Bürgerkriegs überlebte.

Das Porträt wurde wahrscheinlich in Auftrag gegeben, um Herberts Erhebung in den Orden der Garter, die höchste Ritterauszeichnung Englands, zu feiern, ein Fakt, der subtil in den Details des Gemäldes angedeutet wird. Van Dyck wählt, Herbert nicht im heißen politischen Geschehen zu zeigen, sondern in einem Moment der Ruhe, gekleidet in die dunklen, glänzenden Roben der Garter und geschmückt mit dem blauen Band und dem Stern des Ordens. Der direkte Blick des Dargestellten und seine entspannte Haltung strahlen sowohl Autorität als auch Zugänglichkeit aus, während seine Hand leicht auf einem Tisch ruht, was vielleicht auf seine Rolle als Mäzen der Künste und der Literatur anspielt. Das Spiel von Licht über den reichen Stoffen und dem Gesicht des Dargestellten ist typisch für Van Dycks englische Periode und verleiht der Figur ein Gefühl von Unmittelbarkeit und Präsenz.

Im Gegensatz zu den formelleren, statischen Porträts von Daniel Mytens ist Van Dycks Behandlung lockerer, die Pinselstriche lebendiger, der Dargestellte psychologisch präsenter. Die nachfolgende Geschichte des Gemäldes ist mit dem Schicksal der Familie Pembroke und den wechselnden Geschicken der englischen Aristokratie verwoben. Obwohl die genaue Provenienz nicht vollständig dokumentiert ist, blieben Werke wie dieses oft über Jahrhunderte in Familienbesitz, überliefert als Symbole von Abstammung und Status. Van Dyck malte zahlreiche englische Adelige während seiner Jahre in London, und dieses Porträt zählt zu seinen raffiniertesten, das dazu beiträgt, das Aussehen der Stuart-Hofporträts zu definieren.

Heute wird das Gemälde als ein Schlüsselbeispiel für Van Dycks späten englischen Stil anerkannt, und seine Präsenz in Museumsbeständen zeugt weiterhin vom anhaltenden Prestige sowohl des Dargestellten als auch des Künstlers.