Cuando Anthony van Dyck pintó Retrato de Philip Herbert, 1er Conde de Montgomery y 4to Conde de Pembroke en 1640, estaba capturando a uno de los cortesanos más influyentes de la corte de los Estuardo: un íntimo tanto de Jacobo I como de Carlos I, y un hombre que, en ese momento, ocupaba el prestigioso cargo de Lord Chambelán. La carrera de Herbert estuvo marcada por una notable habilidad para navegar las traicioneras aguas de la política inglesa, sobreviviendo a la caída de sus patronos e incluso al estallido de la Guerra Civil. Es probable que el retrato fuera encargado para conmemorar la elevación de Herbert al Orden de la Jarretera, la más alta orden de caballería de Inglaterra, un hecho que se alude sutilmente en los detalles de la pintura. Van Dyck elige mostrar a Herbert no en el calor de la maquinación política, sino en un momento de calma, vestido con las oscuras y lustrosas túnicas de la Jarretera y adornado con la banda azul y la estrella de la orden.

La mirada directa del retratado y su postura relajada proyectan tanto autoridad como accesibilidad, mientras su mano reposa ligeramente sobre una mesa, quizás aludiendo a su papel como mecenas de las artes y las letras. El juego de luces sobre las ricas telas y el rostro del retratado es típico del período inglés de Van Dyck, otorgando a la figura una sensación de inmediatez y presencia. A diferencia de los retratos más formales y estáticos de Daniel Mytens, el tratamiento de Van Dyck es más suelto, la pincelada más viva, el retratado más psicológicamente presente. La historia posterior de la pintura está entrelazada con el destino de la familia Pembroke y las cambiantes fortunas de la aristocracia inglesa.

Aunque la procedencia exacta no está completamente documentada, obras como esta a menudo permanecieron en colecciones familiares durante siglos, transmitidas como símbolos de linaje y estatus. Van Dyck pintó numerosos nobles ingleses durante sus años en Londres, y este retrato se encuentra entre los más refinados, ayudando a definir la apariencia del retrato de la corte de los Estuardo. Hoy en día, la pintura es reconocida como un ejemplo clave del estilo inglés tardío de Van Dyck, y su presencia en las colecciones de museos continúa testimoniando el prestigio perdurable tanto del retratado como del artista.